4,4,4-triphenylbut-1-yn-3-ol | 115533-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4,4-triphenylbut-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1,1,1-Triphenyl-3-butyn-2-ol；1,1,1-triphenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 115533-97-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: VNPQZSALSJNXLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  453.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-triphenylbut-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 丙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-methyl-6,6,6-triphenylhexa-3,4-dienoic-acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 44. Diastereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangement of chiral propargylic alcohols. Use of .beta.-allenic esters as chiral methylmalonaldehyde synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a014
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-triphenyloxirane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4,4,4-triphenylbut-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 44. Diastereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangement of chiral propargylic alcohols. Use of .beta.-allenic esters as chiral methylmalonaldehyde synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a014

文献信息

• Gold-Catalyzed Double Migration-Benzannulation Cascade toward Naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol800229h

  日期：2008.4.1

  propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This cascade reaction involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migration of two different migrating groups. It is believed that this transformation likely proceeds via the formation of 1,3-diene intermediate or its precursor, which upon cyclization and aromatization steps transforms into the naphthalene

  已开发出一种新型金 (I) 催化的炔丙酯环异构化，导致不对称取代的萘。这种级联反应涉及两种不同迁移基团的 1,3- 和 1,2- 迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化很可能通过形成 1,3-二烯中间体或其前体进行，其在环化和芳构化步骤后转化为萘核。
• Gold(I)-catalyzed double migration cascades toward (1E,3E)-dienes and naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.109

  日期：2009.2

  A novel gold(I)-catalyzed cascade cycloisomerization of a variety of propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This domino process involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migrations of two substantially different migrating groups. It is believed that this transformation proceeds via formation of 1,3-diene intermediate or its equivalent

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。
• HENDERSON, MARK A.;HEATHCOCK, CLAYTON H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4736-4745
  作者：HENDERSON, MARK A.、HEATHCOCK, CLAYTON H.

  DOI：——

  日期：——