[1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6-acetate | 121104-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6-acetate
• 英文别名: [(1S,6S,7S,8R,8aR)-1,7,8-trihydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-6-yl] acetate
• CAS: 121104-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: HOJBHSSEVMJTSJ-SRQGCSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6-acetate 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 Acetic acid 1-((S)-2,3-diacetoxy-propyl)-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Degradation of Castanospermine

  摘要：

  Oxidation of castanospermine (1) (HlO4) and its 6-O-acetyl derivative 7 [Pb(OAc)4], followed by reduction and acetylation, were reported. A mechanism is proposed for the novel Pb(OAc)4 oxidation of a beta-tertiary amino alcohol.

  DOI：

  10.1080/00397919408011321
• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 、 乙酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 生成 [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6-acetate
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的简便选择性酰化

  摘要：

  通过原位使用预先形成的二丁基有机锡衍生物，已实现了对多羟基化吲哚并立生物碱粟精胺（1）的6-羟基基团的轻松选择性酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94361-2

文献信息

• Esters of castanospermine in the treatment of cerebral malaria
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05214050A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  Red blood cells which are infected with the parasite P. falciparum cause the cells to become sticky and less deformable. This results in a build-up of cells on the vascular wall and creates occlusions to blood flow which are thought to cause the cerebral, renal and liver complications of P. falciparum infections. Certain esters of castanospermine prevent or reduce the adhesion of falciparum infected blood cells to the vascular endothelial wall and are a useful adjunct in the treatment of malaria.

  感染了疟原虫P. falciparum的红细胞会导致细胞变得黏稠且不易变形。这导致细胞在血管壁上堆积，形成血流阻塞，据认为是导致P. falciparum感染引起脑、肾和肝脏并发症的原因。某些卡斯他诺斯胺酯可以预防或减少感染了疟原虫的血细胞与血管内皮细胞壁的粘附，是治疗疟疾的有用辅助方法。
• Anti-retroviral castanospermine esters
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05004746A1

  公开（公告）日：1991-04-02

  Certain Castanospermine ester derivatives are disclosed to be effective in treating retroviral infections including HIV infections and are thus useful in the treatment of AIDS and ARC.

  某些卡斯塔诺斯珀明酯酯类衍生物被披露为有效治疗包括HIV感染在内的逆转录病毒感染，因此在治疗艾滋病和ARC方面是有用的。
• Castanospermine esters in the inhibition of tumor metastasis
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04952585A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  A method for the inhibition of tumor metastases is described herein. The method makes use of the administration of certain castanospermine esters or their pharmaceutically acceptable salts.

  本文描述了一种抑制肿瘤转移的方法。该方法利用给予特定的栗胶苷酯或其药用盐进行治疗。
• Anti-herpes castanospermine esters
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0492841A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  Castanospermine esters are active in the treatment of herpes viral infections.

  蓖麻油酯在治疗疱疹病毒感染方面具有活性。
• Castanospermine esters and glycosides
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0297534B1

  公开（公告）日：1994-12-28