(E)-but-2-en-2-yldiphenylsilane | 65185-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-but-2-en-2-yldiphenylsilane
• 英文别名: [(E)-but-2-en-2-yl]-diphenylsilane
• CAS: 65185-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₈Si
• 分子量: 238.404
• InChiKey: FBXQJEHJQGYMGT-LZWSPWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 二苯基硅烷 在 铂 作用下， 生成 (E)-but-2-en-2-yldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  反式-μ-氢-双（叔膦）双（甲硅烷基）二铂配合物催化的炔烃的氢化硅烷化

  摘要：

  使用二铂配合物[{Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]可以使But-1-yne，苯乙炔，but-2-yne和二苯乙炔以70-90％的产率进行氢化硅烷化。2 ] [SiR 3＝ Si（CH 2 Ph）Me 2，SiCl 3或SiEtMe 2 ]作为催化剂。在最初加热反应物后，许多反应放热地进行。通过1 H nmr光谱已经建立了丁-1-炔，苯乙炔和丁-2-炔的产物的立体化学。丁-1-炔和苯乙炔的氢化硅烷化提供了主要产物反式-EtCH CHSiR3 [SiR 3＝ SiMe 2 Ph，SiEt 3，SiCl 3，SiCl 2 Me，SiClMe 2和Si（OEt） 3 ]和反式-PhCHCHSiR 3分别对应于顺式-SiH的添加。少量形成对应于非末端加成的产物，而对于苯乙炔和氯硅烷则完全不形成。如对顺式添加所预期的那样，但是丁-2-炔基给出乙烯基硅烷顺式-McCHC（Me）（SiR

  DOI：

  10.1039/dt9770001525

文献信息

• Reversible Substrate Activation and Catalysis at an Intact Metal–Metal Bond Using a Redox-Active Supporting Ligand
  作者：Talia J. Steiman、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.5b03092

  日期：2015.5.13

  the π-system of the NDI ligand. Based on this dinuclear mode of activation, [NDI]Ni2 complexes are shown to catalyze the high-yielding hydrosilylation of alkenes, dienes, alkynes, aldehydes, ketones, enones, and amides. In comparative studies of alkyne hydrosilylations, the [NDI]Ni2 catalyst is found to be significantly more active than its mononuclear counterparts for aryl-substituted substrates.

  由双还原的萘啶二亚胺 (NDI) 配体支持的富电子 Ni(I)-Ni(I) 键与 Ph2SiH2 和 Et2SiH2 快速可逆地反应，形成稳定的加合物。这些复合物的固态结构揭示了硅烷对称跨越 Ni-Ni 键并表现出高度扭曲的 H-Si-H 角和拉长的 Si-H 键的结合模式。该过程通过释放存储在 NDI 配体的 π 系统中的电子密度来促进。基于这种双核活化模式，[NDI]Ni2 配合物可催化烯烃、二烯、炔烃、醛、酮、烯酮和酰胺的高产率氢化硅烷化。在炔烃氢化硅烷化的比较研究中，发现 [NDI]Ni2 催化剂对于芳基取代底物的活性明显高于其单核对应物。