tris-p-nitrophenyl 1,3,5-benzenetricarboxylate | 56173-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: tris-p-nitrophenyl 1,3,5-benzenetricarboxylate
• 英文别名: tris(4-nitrophenyl) benzene-1,3,5-tricarboxylate；p-Nitrophenyltrimesitylat
• CAS: 56173-27-4
• 化学式: C₂₇H₁₅N₃O₁₂
• 分子量: 573.429
• InChiKey: AUUYGFMJSHXTBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-290 °C
• 沸点：
  807.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-p-nitrophenyl 1,3,5-benzenetricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N,N',N''-tris<3-(acetylhydroxyamino)propyl>-1,3,5-benztricarbamide
  参考文献：
  名称：

  人工铁载体。1.合成和微生物铁的运输能力。

  摘要：

  已经制备了几种天然微生物铁螯合剂的二-和三异羟肟酸酯类似物。所述合成涉及通过酰胺键与1-氨基-ω-（羟基氨基）烷烃的酰胺键连接核心结构单元，包括吡啶二羧酸，苯三甲酸，次氮基三乙酸和三碳烯丙酸，以提供聚异羟肟酸酯1-5。所需的受保护的（羟基氨基）烷烃8、16和21是通过不同的途径制备的。由N-保护的氨基丙醇6氧化成醛，形成取代的肟，然后用NaBH3CN还原，然后将其脱保护，由N保护的氨基丙醇6制得1-氨基-3-[（苄氧基）氨基]丙烷二对甲苯磺酸酯（8）。中银集团。戊基衍生物16和21是通过用乙酰丙酮异丁酸苄酯或N-碳苯甲氧基-O-苄基羟胺直接烷基化制得的。在大肠杆菌RW193中，大多数类似物在营养上表现为铁铬铁。然而，在大肠杆菌AN193中，缺少铁铬色素受体的突变体保留了使用其他天然铁载体的能力，而对所有类似物的反应却丧失了。

  DOI：

  10.1021/jm00381a010
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 1,3,5-苯三甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到tris-p-nitrophenyl 1,3,5-benzenetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  人工铁载体。1.合成和微生物铁的运输能力。

  摘要：

  已经制备了几种天然微生物铁螯合剂的二-和三异羟肟酸酯类似物。所述合成涉及通过酰胺键与1-氨基-ω-（羟基氨基）烷烃的酰胺键连接核心结构单元，包括吡啶二羧酸，苯三甲酸，次氮基三乙酸和三碳烯丙酸，以提供聚异羟肟酸酯1-5。所需的受保护的（羟基氨基）烷烃8、16和21是通过不同的途径制备的。由N-保护的氨基丙醇6氧化成醛，形成取代的肟，然后用NaBH3CN还原，然后将其脱保护，由N保护的氨基丙醇6制得1-氨基-3-[（苄氧基）氨基]丙烷二对甲苯磺酸酯（8）。中银集团。戊基衍生物16和21是通过用乙酰丙酮异丁酸苄酯或N-碳苯甲氧基-O-苄基羟胺直接烷基化制得的。在大肠杆菌RW193中，大多数类似物在营养上表现为铁铬铁。然而，在大肠杆菌AN193中，缺少铁铬色素受体的突变体保留了使用其他天然铁载体的能力，而对所有类似物的反应却丧失了。

  DOI：

  10.1021/jm00381a010

文献信息

• Desymmetrization via Activated Esters Enables Rapid Synthesis of Multifunctional Benzene-1,3,5-tricarboxamides and Creation of Supramolecular Hydrogelators
  作者：Shahzad Hafeez、Huey Wen Ooi、Dennis Suylen、Hans Duimel、Tilman M. Hackeng、Clemens van Blitterswijk、Matthew B. Baker

  DOI：10.1021/jacs.1c12685

  日期：2022.3.9

  Supramolecular materials based on the self-assembly of benzene-1,3,5-tricarboxamide (BTA) offer an approach to mimic fibrous self-assembled proteins found in numerous natural systems. Yet, synthetic methods to rapidly build complexity, scalability, and multifunctionality into BTA-based materials are needed. The diversity of BTA structures is often hampered by the limited flexibility of existing desymmetrization

  基于苯-1,3,5-三甲酰胺 (BTA) 自组装的超分子材料提供了一种模拟在许多自然系统中发现的纤维自组装蛋白的方法。然而，需要在基于 BTA 的材料中快速构建复杂性、可扩展性和多功能性的合成方法。BTA 结构的多样性通常受到现有去对称化路线的有限灵活性和多功能 BTA 纯化的阻碍。为了缓解这一瓶颈，我们开发了一种基于对称合成子的活化酯偶联的去对称化方法。我们创建了一个小型活化酯合成子库，发现五氟苯酚苯三酯 (BTE) 能够有效地去对称化并以良好的收率和高反应保真度生成多功能 BTA。这种新方法能够快速合成具有疏水性和/或正交反应性手柄的小型 BTA 单体库，并且可以扩展到创建聚合 BTA 水凝胶剂。这些 BTA 水凝胶剂在水中自组装形成纤维和纤维片状结构，如低温 TEM 所观察到的，BTA 共轭物的特性可以调节水凝胶的机械性能。这些水凝胶剂对软骨细胞表现出高细胞相容性，表明这些系统在 3D
• Synthesis of condensed heterocyclic systems. VI. Ring closure reactions involving 1-hydrazinophthalazine
  作者：Hans Zimmer、John M. Kokosa、K. J. Shah

  DOI：10.1021/jo00908a011

  日期：1975.10
• Supramolecular Nanofiber Formation of Macrocyclic Dendrimer
  作者：Woo-Dong Jang、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ma0492364

  日期：2004.9.1

  Novel macrocyclic dendrimers (Scheme 2), having two cis-1,3,5-cyclohexanetricarboxamide (1) or 1,3,5-benzenetricarboxamide units (3) in their core, were synthesized, and their self-assembly behaviors were evaluated in solution. Infrared spectroscopy of cis-1,3,5-cyclohexanetricarboxamide cored dendrimer (1) in CHCl3 indicated that formation of strong hydrogen-bonding interactions is taking place among the core units. The H-1 NMR spectrum of 1 in CDCl3 showed broadenings of all the peaks, which were sharpened by adding one drop of CF3CO2H. GPC analysis showed the formation of self-assembled particles having ultrahigh molecular weight, whose average diameter was evaluated as about 140 nm by DLS measurement. AFM observation of the cast on mica film showed that I forms a fibrous assembly of uniform thickness with a diameter of 6 nm. In sharp contrast to 1, 1,3,5-benzenetricarboxamide units cored dendrimer (3) did not form a fibrous assembly under identical conditions because of the twisted arrangement of the core units.
• LEE, BYUNG, HYUN;MILLER, M. J.;PRODY, C. A.;NEILANDS, J. B., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 3, 317-323
  作者：LEE, BYUNG, HYUN、MILLER, M. J.、PRODY, C. A.、NEILANDS, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• ZIMMER H.; KOKOSA J. M.; SHAH K. J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 20, 2901-2906
  作者：ZIMMER H.、 KOKOSA J. M.、 SHAH K. J.

  DOI：——

  日期：——