1,1-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydrosiline | 2736-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydrosiline
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-1-sila-2-cyclohexen；1.1-Diphenylsila-2-cyclohexen；1,1-diphenyl-3,4-dihydro-2H-siline
• CAS: 2736-08-5
• 化学式: C₁₇H₁₈Si
• 分子量: 250.415
• InChiKey: ZMORCRIIXLPWNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydrosiline 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-Diphenylhydroxysilyl-pentansaeure
  参考文献：
  名称：

  1,1-Diphenylsila-2-cyclohexanone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a017
• 作为产物：
  描述：

  cis-und trans-5-Chlor-1-trichlorsilyl-1-penten 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydrosiline
  参考文献：
  名称：

  1,1-Diphenylsila-2-cyclohexanone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a017

文献信息

• Nickel-catalyzed insertions of vinylidenes into Si–H bonds
  作者：Sourish Biswas、Sudipta Pal、Christopher Uyeda

  DOI：10.1039/d0cc05970f

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of 1,1-dichloroalkenyl silanes is reported. The products of this reaction are unsaturated five- or six-membered silacycles. Intermolecular variants are also described, providing access to trisubstituted vinyl silanes that are not accessible by alkyne hydrosilylation or sila-Heck-type processes. A variety of silanes can be utilized, including those that serve

  报道了 1,1-二氯烯基硅烷的镍催化还原环化。该反应的产物是不饱和的五元或六元硅环。还描述了分子间变体，提供了无法通过炔烃氢化硅烷化或 sila-Heck 型工艺获得的三取代乙烯基硅烷。可以使用多种硅烷，包括在 Hiyama 交叉偶联反应中作为亲核伙伴的那些。描述了使用氘标记硅烷的机理研究。
• Synthesis of Unsaturated Silyl Heterocycles via an Intramolecular Silyl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Jesse R. McAtee、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00498

  日期：2019.10.14

  We report the synthesis of unsaturated silacycles via an intramolecular silyl-Heck reaction. Using palladium catalysis, silicon electrophiles tethered to alkenes cyclize to form 5- and 6-membered silicon heterocycles. The effects of alkene substitution and tether length on the efficiency and regioselectivity of the cyclizations are described. Finally, through the use of an intramolecular tether, the

  我们报告通过分子内的甲硅烷基-Heck反应合成不饱和的silacycles。使用钯催化，拴在烯烃上的亲电子硅环化形成5和6元硅杂环。描述了烯烃取代和系链长度对环化效率和区域选择性的影响。最后，通过使用分子内系链，报道了甲硅烷基-Heck反应中双取代烯烃的第一个实例。
• The preparation and properties of cyclic silicon olefins and diene systems
  作者：Robert Benkeser、Robert F. Cunico

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88834-8

  日期：1965.10

  was identified as 1,1-dichloro-4-bromo-1-sila-2-cyclohexene. Pyrolysis of the latter produced principally 1,1-dichloro-1-sila-2,4-cyclohexadiene. This cyclic diene reacted with phenyllithium to produce 1,1-diphenyl-1-sila-2,4-cyclohexadiene, a compound which reacted further with maleic anhydride to form a Diels-Alder adduct.

  已经完成了1-1-二氯-1-sila-2-环己烯的合成。该烯烃已经通过如此制备的苯基锂nad，1-，1-二苯基-1-sila-2-cyclohexene被苯基化。用N-溴代琥珀酰亚胺溴化1，1-二氯-1-sila-2-环己烯可制得几种产物，其中一种被鉴定为1，1-二氯-4-溴-1-sila-2-环己烯。后者的热解主要产生1，1-二氯-1-sila-2，4-环己二烯。该环状二烯与苯基锂反应生成1，1-二苯基-1-sila-2，4-环己二烯，该化合物进一步与马来酸酐反应形成狄尔斯-阿尔德加合物。