1,1,1-tris(methylselenomethyl)ethane | 90454-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,1-tris(methylselenomethyl)ethane
• 英文别名: 2-methyl-1,3-bis(methylselanyl)-2-(methylselanylmethyl)propane
• CAS: 90454-84-5
• 化学式: C₈H₁₈Se₃
• 分子量: 351.111
• InChiKey: ODLXJVHRGSWDEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铋 、 1,1,1-tris(methylselenomethyl)ethane 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含硫醚和硒醚配体的铋（III）配合物的合成和结构

  摘要：

  三卤化铋（BiX 3，X = Cl，Br或I）在无水MeCN溶液中与一系列硫醚和硒醚配体L–L反应，生成具有1∶1、1∶2或2∶1的化合物Bi∶L-L比。对[ BiBr 3 {MeE（CH 2）3 EMe}]（E = S或Se）和[BiCl 3 {MeSe（CH 2）3 SeMe}]的结构研究表明，所有这些物种都采用了无限的二维薄片由平面Bi 2 X 6单元衍生的阵列，该单元通过桥接占据相互反式配位位的二硫醚或二硒醚醚配体连接，从而在Bi III处产生扭曲的八面体几何形状。[BiBr 3 {MeS（CH 2）2 SMe} 2 ]的结构揭示了一种离散的分子化合物，该化合物采用包含两个螯合的MeS（CH 2）2 SMe配体的7坐标扭曲的五边形双锥体几何。对于碘化物类似物也发现了这种布置。BIBR的反应3与PH-取代的配位体PHS（CH 2）2 SPh上产生的，其中的几乎相互正交的Bi链非常不同的结构布置2溴2

  DOI：

  10.1039/a909803h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-(溴甲基)-2-甲基丙烷 、 甲基锂 在 selenium 作用下， 生成 1,1,1-tris(methylselenomethyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Gulliver, David J.; Hope, Eric G.; Levason, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 3, p. 429 - 434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structural studies on polymeric assemblies derived from antimony(III) halide complexes with bi- and tri-dentate and macrocyclic thio- and seleno-ether ligands
  作者：Andrew J. Barton、Nicholas J. Hill、William Levason、Gillian Reid

  DOI：10.1039/b100782n

  日期：——

  SbX3 (X = Cl, Br or in some cases I) reacts with one molar equivalent of L [L = MeS(CH2)2SMe, MeS(CH2)3SMe, MeSe(CH2)2SeMe, MeC(CH2SMe)3, MeC(CH2SeMe)3, [12]aneS4 (1,4,7,10-tetrathiacyclododecane), [14]aneS4 (1,4,8,11-tetrathiacyclotetradecane), [16]aneS4 (1,5,9,13-tetrathiacyclohexadecane), [8]aneSe2 (1,5-diselenacyclooctane) or [16]aneSe4 (1,5,9,13-tetraselenacyclohexadecane)] in anhydrous CH2Cl2, MeCN or thf solution to afford colourless to red-orange powdered solids involving a 1 ∶ 1 Sb ∶ L ratio in most cases, and occasionally a 2 ∶ 1 Sb ∶ L ratio. The crystal structures of [SbCl3MeS(CH2)2SMe}], [(SbBr3)2([14]aneS4)], [SbCl3MeC(CH2SMe)3}], [SbI3MeC(CH2SMe)3}] and [SbBr3MeC(CH2SeMe)3}] all exhibit infinite one- or three-dimensional networks which are assembled from distorted five or six coordinate Sb(III) with primary Sb–X bonding, secondary Sb–S or Sb–Se interactions and retention of the pyramidal SbX3 unit found in the parent halides. The structures of these compounds are discussed in terms of the bonding model used by others for antimony phosphine complexes. They are also compared with the structures of other reported thioether complexes of Sb(III), and with their Bi(III) analogues.

  SbX3（X = Cl，Br，或在某些情况下I）与一摩尔当量的L [L = MeS(CH2)2SMe，MeS( )3SMe，MeSe( )2SeMe，MeC( SMe)3，MeC( SeMe)3，[12]aneS4（1,4,7,10-四硫杂环十二烷），[14]aneS4（1,4,8,11-四硫杂环十四烷），[16]aneS4（1,5,9,13-四硫杂环十六烷），[8]aneSe2（1,5-二硒杂环八烷）或[16]aneSe4（1,5,9,13-四硒杂环十六烷）]在无水 Cl2、MeCN或THF溶液中反应，生成大多数情况下Sb与L比例为1:1的无色至橙红色粉末固体，偶尔也有2:1的Sb与L比例。[SbCl3MeS( )2SMe}]、[(SbBr3)2([14]aneS4)]、[SbCl3MeC( SMe)3}]、[SbI3MeC( SMe)3}]和[SbBr3MeC( SeMe)3}]的晶体结构均显示由扭曲的五或六配位Sb(III)组成的无限一维或三维网络，这些网络由主要的Sb-X键合、次要的Sb-S或Sb-Se相互作用以及保留在母卤化物中的锥形SbX3单元组成。这些化合物的结构是根据其他人用于锑膦配合物的键合模型进行讨论的。它们还与报道的其他Sb(III)硫醚配合物及其Bi(III)类似物的结构进行了比较。
• Synthesis and Properties of Organometallic Pt ^II and Pt ^IV Complexes with Acyclic Selenoether and Telluroether Ligands and Selenoether Macrocycles
  作者：William Levason、Joanna M. Manning、Paul Pawelzyk、Gillian Reid

  DOI：10.1002/ejic.200600509

  日期：2006.11

  corresponding dimethyl(telluroether)Pt-II complexes do not form under similar reaction conditions. The distorted octahedral [PtMe3I(L)] [L=o-C6H4(CH2SeMe)(2), [8]aneSe2, [16]aneSe(4) or MeC(CH2SeMe)(3)] form as stable complexes in good yield from reaction of PtMe3I with L in refluxing CHCl3 and have been characterised similarly. These all show bidentate selenoether coordination, with fast pyramidal inversion

  第一系列平面二甲基（硒醚）Pt-II 复合物，[PtMe2L] [L=MeSe(CH2)(n)SeMe (n=2 or 3), o-C6H4( SeMe)(2), [8]aneSe (2) (1,5-二硒环辛烷) 或 [16]aneSe(4) (1, 5,9,13 - 四硒环十六烷)，已通过用 L 处理 [PtMe2(SMe2)(2)] 获得Et2O 溶液，并通过 VT H-1、C-13H-1}、Se-77H-1} 和 Pt-195H-1} NMR 光谱、电喷雾 MS 和微量分析进行表征。在类似的反应条件下不会形成相应的二甲基（碲醚）Pt-II 复合物。扭曲的八面体 [PtMe3I(L)] [L=o- ( SeMe)(2), [8]aneSe2, [16]aneSe(4) 或 MeC( SeMe)(3)] 作为稳定的复合物以良好的产率形成来自 PtMe3I 与 L 在回流
• Chromium(III) complexes of polydentate and macrocyclic selenoethers—synthesis, spectroscopic and exafs studies
  作者：William Levason、Gillian Reid、Stephen M. Smith

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00227-1

  日期：1997.10

  electrospray mass spectrometry. The UV-visible spectra have been analysed and the low 10Dq and large B values, are consistent with weak binding of the soft selenium ligands to the hard CrIII. Chromium K-edge EXAFS data has been recorded and analysed for the chromium chloride complexes to produce CrSe and CrCl distances, which provide further strong evidence for weak CrIII-selenoether interactions.

  摘要[CrX3（thf）3]（X = Cl或Br）与等量三硒醚MeC（CH2SeMe）3和Se（CH2CH2CH2SeMe）2（L）的反应形成了对水分非常敏感的[CrX3L]配合物。大环[16] aneSe4（1,5,9,13-四硒环十六烷）形成[CrX2（[16] aneSe4）] PF6。通过分析，红外和紫外可见光谱以及电喷雾质谱对复合物进行了表征。分析了紫外可见光谱，低10Dq和大B值与软硒配体与硬CrIII的弱结合相符。记录并分析了铬K边缘EXAFS数据中的氯化铬配合物以生成CrSe和CrCl距离，这为CrIII-硒醚相互作用弱提供了进一步的有力证据。
• Synthesis, properties, and 77Se nuclear magnetic resonance studies of platinum metal complexes of two isomeric tris(selenoethers), MeC(CH2SeMe)3 and Se(CH2CH2CH2SeMe)2
  作者：Eric G. Hope、William Levason、Stephen G. Murray、Gregory L. Marshall

  DOI：10.1039/dt9850002185

  日期：——

  The synthesis and properties of platinum metal complexes of MeC(CH2SeMe)3(tmse) and (MeSeCH2CH2CH2)2Se (bmsp), including diamagnetic [M(tmse)Cl2](M = Pd or Pt), [M′(tmse)Cl3](M′= Rh or Ir), [Pd(bmsp)Cl2], [Pt(bmsp)Cl]PF6, and [M′(bmsp)Cl3] are described. Paramagnetic [RuLCl3], [OsLCl4], and [OsLCl3](L = tmse or bmsp) are also reported. The complexes were characterised by i.r., electronic, and 1H n.m

  MeC（CH 2 SeMe）3（tmse）和（MeSeCH 2 CH 2 CH 2）2 Se（bmsp）的铂金属配合物的合成及性能，包括抗磁性[M（tmse）Cl 2 ]（M = Pd或Pt ），[M'（tmse）Cl 3 ]（M'= Rh或Ir），[Pd（bmsp）Cl 2 ]，[Pt（bmsp）Cl] PF 6和[M'（bmsp）Cl 3 ]为描述。还报道了顺磁性的[RuLCl 3 ]，[OsLCl 4 ]和[OsLCl 3 ]（L = tmse或bmsp）。配合物的特征是ir，电子和1适当的H nmr光谱或磁测量。对于抗磁性配合物，已使用77 Se和195 Pt nmr光谱来鉴定存在的主要反相异构体。简要描述了三硫醚类似物的配合物。
• Synthesis, spectroscopic and structural studies on rhodium-(I) and -(III) and iridium-(I) and -(III) selenoether and telluroether complexes involving organometallic co-ligands
  作者：William Levason、Simon D. Orchard、Gillian Reid、Joan M. Street

  DOI：10.1039/b003654o

  日期：——

  Low and medium oxidation state organometallic complexes with triseleno- and telluro-ether ligands have been prepared. Reaction of [M(COD)Cl]2 (M = Rh or Ir) with two molar equivalents of L3 (L3 = MeC(CH2ER)3, E = Se, R = Me; E = Te, R = Me or Ph) and two molar equivalents of NH4PF6 at room temperature in CH2Cl2 affords the species [M(COD)(L3)][PF6]. These complexes, which represent the first seleno- or telluro-ether complexes of RhI or IrI, have been characterised by analysis, IR and multinuclear NMR spectroscopy. The crystal structures of [Rh(COD)MeC(CH2SeMe)3}]PF6, [Ir(COD)MeC(CH2SeMe)3}]PF6, [Rh(COD)MeC(CH2TeMe)3}]PF6 and [Ir(COD)MeC(CH2TePh)3}]PF6 reveal distorted square pyramidal geometries. The rhodium(III) and iridium(III) complexes [M(C5Me5)(L3)][PF6]2 have been prepared via the reaction of [M(C5Me5)Cl2]2 with 2 mol equivalents of L3 and 4 of TlPF6 in refluxing MeOH. Comparisons of the spectroscopic and crystallographic data for the metal(I) complexes reveal superior σ donation by the ligand MeC(CH2TeMe)3 compared with its selenoether analogue. In contrast, the medium oxidation state metal(III) complexes show enhanced donation by the selenoether ligand. The reaction of the COD complexes with H2 is also described.

  我们制备了具有三硒醚和三碲醚配体的低氧化态和中氧化态有机金属配合物。室温下，[M(COD)Cl]2（M = Rh 或 Ir）与两摩尔当量的 L3（L3 = MeC(CH2ER)3，E = Se，R = Me；E = Te，R = Me 或 Ph）和两摩尔当量的 NH4PF6 在 CH2Cl2 中反应，生成 [M(COD)(L3)][PF6]。这些络合物是 RhI 或 IrI 的首个硒醚或碲醚络合物，已通过分析、红外光谱和多核核磁共振光谱对其进行了表征。[Rh(COD)MeC(CH2SeMe)3}]PF6、[Ir(COD)MeC(CH2SeMe)3}]PF6、[Rh(COD)MeC(CH2TeMe)3}]PF6 和[Ir(COD)MeC(CH2TePh)3}]PF6 的晶体结构显示出扭曲的正方金字塔几何结构。铑(III)和铱(III)配合物[M(C5Me5)(L3)][PF6]2 是通过[M(C5Me5)Cl2]2 与 2 摩尔当量的 L3 和 4 摩尔当量的 TlPF6 在回流的 MeOH 中反应制备的。对金属（I）配合物的光谱和晶体学数据进行比较后发现，与硒醚类似物相比，配体 MeC(CH2TeMe)3 的σ捐赠效果更好。相反，中等氧化态的金属（III）配合物则显示硒醚配体的捐献能力更强。此外，还介绍了 COD 复合物与 H2 的反应。