2-Methyl-3-(trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadien | 67715-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Methyl-3-(trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadien
• 英文别名: trimethyl-(6-methylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxysilane
• CAS: 67715-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: DCAYMLTUBTUGRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-(trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadien 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S)-2-Allyl-1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,3-dimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the napalilactone and pathylactone A spirocyclic skeleton

  摘要：

  The spirolactone core of napalilactone and pathylactone A was synthesized in five steps from 2-methyl-2-cyclohexen-1-one or 2,3-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. This spirolactone contains all of the carbon atoms and three of the four stereocenters of napalilactone and pathylactone A. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02141-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIRCH, A. J.;BANDARA, B. M. R.;CHAMBERLAIN, K.;CHAUNCY, B.;DAHLER, P.;DAY+, TETRAHEDRON, 1981, 37, 289-302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Bicyclo[2.2.2]octanes by Lewis Acid Catalyzed Reaction of 2-(Trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadienes with 4-Methyl-3-penten-2-one
  作者：Morio Asaoka、Keiji Ishibashi、Wataru Takahashi、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.60.2259

  日期：1987.6

  Dienol silyl ethers of various 2-cyclohexenones reacted with 4-methyl-3-penten-2-one(mesityl oxide) or methyl acrylate in the presence of Lewis acid to give bicyclo[2.2.2]octanes in moderate yields.

  在路易斯酸的存在下，各种 2-环己烯酮的二烯醇甲硅烷基醚与 4-methyl-3-penten-2-one(mesityloxide) 或丙烯酸甲酯反应，以中等产率得到双环 [2.2.2] 辛烷。
• One-step synthesis of tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-4,11-diones by three consecutive Michael reactions. A formal synthesis of (±)-seychellene
  作者：Hisahiro Hagiwara、Akihiro Okano、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39850001047

  日期：——

  Divinylketone and the trimethylsily enol ethers of cyclohex-2-en-1-ones undergo Lewis acid assisted triple Michael reactions yielding tricyclo[5.3.1.03,8]undecan-4,11-diones; the application of this reaction enabled a formal synthesis of (±)-seychellene (5).

  环己-2-烯-1-酮的二乙烯基酮和三甲基甲硅烷基烯醇醚进行路易斯酸辅助的三重迈克尔反应，生成三环[5.3.1.0 3,8 ]十一碳烷-4,11-二酮；该反应的应用使得能够正式合成（±）-seychellene（5）。
• A Direct Preparation of 6-Methylene-2-cyclohexenones
  作者：George Kraus、Junwon Kim

  DOI：10.1055/s-2004-829162

  日期：——

  The reaction of enol silyl ethers with Eschenmoser’s salt, followed by methylation and elimination, provides ready access to 6-methylene-2-cyclohexenones.

  烯醇硅醚与埃申莫瑟盐反应，然后进行甲基化和消除反应，就可以得到 6-亚甲基-2-环己烯酮。
• Emde, Herbert; Goetz, Andreas; Hofmann, Karin, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1643 - 1657
  作者：Emde, Herbert、Goetz, Andreas、Hofmann, Karin、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Hagiwara, Hisahiro; Okano, Akihiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2109 - 2113
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Okano, Akihiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——