2-nitro-4-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one | 88210-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-nitro-4-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 3,4'-dinitro-4-hydroxyazobenzene；(4-Nitro-benzol)-(1azo4)-(2-nitro-phenol)；2-Nitro-4-(4-nitro-phenylazo)-phenol；3.4'-Dinitro-4-oxy-azobenzol
• CAS: 88210-30-4
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₅
• 分子量: 288.219
• InChiKey: BAWPTBACBDHBOR-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  501.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-氯-3,4'-二硝基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Guenther, R.; Jaehne, E.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 945 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-硝基偶氮苯 在 水 、 硝酸 作用下， 生成 2-nitro-4-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hewitt; Mitchell, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first successful direct azocoupling of nitroaromatic anion-radical
  作者：Z.V. Todres、G.T.S. Hovsepyan、Ye.A. Ionina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86026-9

  日期：1988.1

  o-Dinitrobenzene dianion reacts with p-N,N-dimethyl-aminobenzenediazonium cation, forming 2-nitro-4'-N,N-dimethyl-aminoazobenzene. o-Dinitrobenzene anion-radical, interacting with benzenediazonium cations that contain N,N-dimethylamino or nitro group in para-position, yields 3-nitro-4-hydroxy-4'--N, N-dimethylaminoazobenzene and 3,4'-dinitro-4-haydroxyazo ben-zene, respectively. The above compounds

  邻二硝基苯二价阴离子与pN，N-二甲基-氨基苯重氮阳离子反应，生成2-硝基-4'-N，N-二甲基-氨基偶氮苯。邻二硝基苯阴离子自由基与对位含有N，N-二甲基氨基或硝基的苯重氮阳离子相互作用，生成3-硝基-4-羟基-4'-N，N-二甲基氨基偶氮苯和3,4'-分别是二硝基-4-草酰氧基偶氮苯。上述化合物在促进邻二硝基苯阴离子或阴离子-自由基与钾阳离子之间的离子对稳定性的介质中形成。随着离子对的解离，仅观察到电子转移反应产物。
• Azocoupling of o-dinitrobenzene:reactions of the dianion and anion-radical with aryldiazocations
  作者：Z. V. Todres、G. Ts. Ovsepyan、E. A. Ionina、A. Yu. Kosnikov、S. V. Lindeman、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf00961116

  日期：1988.8
• Sen, Proceedings of the Indian National Science Academy, 1937, vol. 7, p. 218,220
  作者：Sen

  DOI：——

  日期：——
• Mukerji, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2881
  作者：Mukerji

  DOI：——

  日期：——
• TODRES, Z. V.;OVSEPYAN, G. TS.;IONINA, E. A.;KOSNIKOV, A. YU.;LINDEMAN, S+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 8, 1845-1852
  作者：TODRES, Z. V.、OVSEPYAN, G. TS.、IONINA, E. A.、KOSNIKOV, A. YU.、LINDEMAN, S+

  DOI：——

  日期：——