tert-butyl(hepta-1,6-diynyl)dimethylsilane | 864237-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(hepta-1,6-diynyl)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-hepta-1,6-diynyl-dimethylsilane
• CAS: 864237-34-3
• 化学式: C₁₃H₂₂Si
• 分子量: 206.403
• InChiKey: ZANPGIIGTKYSFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-52 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(hepta-1,6-diynyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-(undeca-5',10'-diynylidene)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  钴（I）介导的（亚甲基环丙基）二炔的分子内 [2+2+2] 共环化可轻松获得环丙烷化低聚环

  摘要：

  带有通过三元环或双键连接的亚甲基环丙烷部分的烯二炔顺利地经历了钴介导的 [2+2+2] 共环化，得到了环丙烷稠合和螺环丙烷化钴络合的三环 [7.3.0.02,6]dodeca-1 ,6-二烯（1,2,3,3a,4,6,7,8-八氢作为茚）在相对温和的条件下，产率范围为 31% 至 94%（6 个实例）。前体炔端的吸电子取代基对于成功的低聚环化是必不可少的。虽然二苯氧基膦基取代的烯二炔以高产率提供了作为两种非对映体混合物的三环 [7.3.0.02,6] 十二-1,6-二烯配合物，但类似的甲氧基羰基取代的前体仅产生一种非对映体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500111
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到tert-butyl(hepta-1,6-diynyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钴（I）介导的（亚甲基环丙基）二炔的分子内 [2+2+2] 共环化可轻松获得环丙烷化低聚环

  摘要：

  带有通过三元环或双键连接的亚甲基环丙烷部分的烯二炔顺利地经历了钴介导的 [2+2+2] 共环化，得到了环丙烷稠合和螺环丙烷化钴络合的三环 [7.3.0.02,6]dodeca-1 ,6-二烯（1,2,3,3a,4,6,7,8-八氢作为茚）在相对温和的条件下，产率范围为 31% 至 94%（6 个实例）。前体炔端的吸电子取代基对于成功的低聚环化是必不可少的。虽然二苯氧基膦基取代的烯二炔以高产率提供了作为两种非对映体混合物的三环 [7.3.0.02,6] 十二-1,6-二烯配合物，但类似的甲氧基羰基取代的前体仅产生一种非对映体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500111

文献信息

• Preparation of Multivalent Carbohydrate Mimetics Based on Enantiopure 1,2-Oxazines by Sonogashira Coupling and Subsequent Reductive Ring-Opening
  作者：Maja Kandziora、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201403186

  日期：2015.1

  modular approach to aryl C-glycosides and their multivalent analogues is presented. Sonogashira coupling reactions connected the key compounds, enantiopure bicyclic 1,2-oxazine derivatives bearing p-bromophenyl substituents, with alkynes. Subsequent hydrogenolyses or a combination of hydrogenolysis and samarium diiodide mediated reductions converted the coupling products into new unnatural amino carbohydrate

  提出了芳基 C-糖苷及其多价类似物的模块化方法。Sonogashira 偶联反应将关键化合物（带有对溴苯基取代基的对映纯双环 1,2-恶嗪衍生物）与炔烃连接起来。随后的氢解或氢解和二碘化钐介导的还原的组合将偶联产物转化为具有 D-塔糖构型的新的非天然氨基碳水化合物模拟物。通过 Glaser 偶联反应，我们获得了具有 1,3-二炔接头和由此衍生的二价化合物的产物。通过化合物 8 与几种碘苯衍生物的 Sonogashira 反应，以高产率制备了二价、三价和四价化合物。随后的还原过程将 1,2-恶嗪部分转化为相应的氨基吡喃。