2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-D-galactono-1,4-lactone | 104826-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-4-benzoyloxy-2-[(1R)-1-benzoyloxy-2-trityloxyethyl]-5-oxooxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 104826-50-8
• 化学式: C₄₆H₃₆O₉
• 分子量: 732.786
• InChiKey: OFNAUUZFJFLLKS-PFRLLMPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-D-galactono-1,4-lactone 在 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<1(S)-(2,3,5-tri-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone-6-yloxy)ethylidene>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种以呋喃糖为还原单元的二糖衍生物合成的新方法

  摘要：

  摘要内酯二糖2,3,5-三-O-苯甲酰基-6-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-d-半乳糖-1,4-内酯（7）是通过将6-O-三苯甲基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖-1,4-内酯（2）与2,3,4,6-四-O缩合而制得-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）或与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖（6）。使用各种催化剂进行反应。在三氟甲磺酸银或氯化锡（IV）的存在下，立体选择性地形成1,2-反式糖苷键，以高收率得到化合物7。然而，由汞盐催化的2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半内酯-1,4-内酯（3）与4的缩合得到3,4,6-三-O-乙酰基-1,2 -O-[1（S）-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖基-1，以4-内酯-6-烷氧基）亚乙基]-α-d-吡喃葡萄糖（5）为主要产物。用双（3-甲基-2-丁基）硼烷还原7的内酯功能导致2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84087-x
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 51.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  一种以呋喃糖为还原单元的二糖衍生物合成的新方法

  摘要：

  摘要内酯二糖2,3,5-三-O-苯甲酰基-6-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-d-半乳糖-1,4-内酯（7）是通过将6-O-三苯甲基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖-1,4-内酯（2）与2,3,4,6-四-O缩合而制得-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）或与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖（6）。使用各种催化剂进行反应。在三氟甲磺酸银或氯化锡（IV）的存在下，立体选择性地形成1,2-反式糖苷键，以高收率得到化合物7。然而，由汞盐催化的2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半内酯-1,4-内酯（3）与4的缩合得到3,4,6-三-O-乙酰基-1,2 -O-[1（S）-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-半乳糖基-1，以4-内酯-6-烷氧基）亚乙基]-α-d-吡喃葡萄糖（5）为主要产物。用双（3-甲基-2-丁基）硼烷还原7的内酯功能导致2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84087-x

文献信息

• Synthesis of galactofuranose disaccharides of biological significance
  作者：Carla Marino、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84147-3

  日期：1989.7

  disaccharide derivative having both units in the furanoid form. Thus, diisoamylborane reduction of the lactone function of 6 led to the disaccharide derivative 10, from which the methyl glycoside 12 was prepared. O-Debenzoylation of 12 gave the corresponding methyl beta-D-galactofuranosyl-(1----6)-beta-D-galactofuranoside. The free disaccharide beta-D-Galf-(1----6)-D-Galp and its acetylated derivative were

  通过氯化锡（IV）催化五-O-苯甲酰基-α，β-D-半乳糖呋喃糖的糖基化，然后用甲醇钠进行脱苯甲酰化，可以轻松获得甲基β-D-半乳糖呋喃糖苷。将1，与2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-半乳糖基-1,4-内酯或与6-O-三苯甲基-内酯衍生物5进行糖基化，得到苯甲酰化的β-D-D-半呋喃糖基-（1- --6）-D-半乳糖-1,4-内酯6，收率极高。通过硼氢化物还原成糖基-糖醇7证实了二糖6的结构。1与4或5的缩合反应的副产物被鉴定为苯甲酰化的（1-1）-β，β'-D-半乳糖呋喃糖基二糖8。在氯化锡的存在下，通过向1中加水可容易地制备化合物8（收率88％）。8的O-脱苯甲酰化得到结晶的β' -D-半呋喃糖基-（1 ---- 1）-β-D-半呋喃糖苷 糖基内酯6构成用于合成具有两个呋喃形式的二糖衍生物的关键中间体。因此，内酯官能团的二异戊基硼烷还原导致二糖衍生物10，由此制备了甲基糖苷12。12的
• MORTIER, CECILE DU;VARELA, OSCAR;LEDERKREMER, ROSA M. DE, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 79-86
  作者：MORTIER, CECILE DU、VARELA, OSCAR、LEDERKREMER, ROSA M. DE

  DOI：——

  日期：——
• MARINO, CARLA;VARELA, OSCAR;LEDERKREMER, ROSA M. DE, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 65-76
  作者：MARINO, CARLA、VARELA, OSCAR、LEDERKREMER, ROSA M. DE

  DOI：——

  日期：——