2-hydroxy-2'-nitro-4'-trifluoromethyl-3-α-cumyl-5-tert-octylazobenzene | 286471-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-2'-nitro-4'-trifluoromethyl-3-α-cumyl-5-tert-octylazobenzene
• 英文别名: 2-(2-Nitro-4-trifluoromethyl-phenylazo)-6-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-4-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-phenol；2-[[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]diazenyl]-6-(2-phenylpropan-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol
• CAS: 286471-09-8
• 化学式: C₃₀H₃₄F₃N₃O₃
• 分子量: 541.613
• InChiKey: DILJVOINJPVILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2'-nitro-4'-trifluoromethyl-3-α-cumyl-5-tert-octylazobenzene 在 platinum/palladium on carbon 氢气 、 正丁胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 以71.6%的产率得到5-Trifluoromethyl-2-(2-hydroxy-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 5-perfluoroalkyl substituted benzotriazole UV absorbers

  摘要：

  一种制备含有五位苯环上的全氟烷基基团的2H-苯并三唑紫外吸收剂的方法，首选是三氟甲基基团，涉及使用浓硫酸加硝酸钠或更好地是硝基硫酸，对全氟烷基取代的邻硝基苯胺进行重氮化，形成相应的单偶氮苯中间体，通过常规还原手段将偶氮盐中间体还原为相应的五位全氟烷基取代的2H-苯并三唑紫外吸收剂化合物。

  公开号：

  US06353113B1
• 作为产物：
  描述：

  邻枯基叔辛基苯酚 、 4-trifluoromethyl-2-nitrobenzenediazonium Bisulfate 在 HOSTAPUR SAS₉₃ 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 以76.4%的产率得到2-hydroxy-2'-nitro-4'-trifluoromethyl-3-α-cumyl-5-tert-octylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 5-perfluoroalkyl substituted benzotriazole UV absorbers

  摘要：

  一种制备含有五位苯环上的全氟烷基基团的2H-苯并三唑紫外吸收剂的方法，首选是三氟甲基基团，涉及使用浓硫酸加硝酸钠或更好地是硝基硫酸，对全氟烷基取代的邻硝基苯胺进行重氮化，形成相应的单偶氮苯中间体，通过常规还原手段将偶氮盐中间体还原为相应的五位全氟烷基取代的2H-苯并三唑紫外吸收剂化合物。

  公开号：

  US06353113B1

文献信息

• Processes for the preparation of benzotriazole UV absorbers
  申请人：——

  公开号：US20020035175A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Provided is a process for preparing 2H-benzotriazole UV absorbers containing a perfluoroalkyl moiety at the 5-position of the benzo ring, for example a trifluoromethyl group, which involves diazotizing the perfluoroalkyl substituted o-nitroaniline using concentrated sulfuric acid plus sodium nitrite or nitrosylsulfuric acid to form the corresponding monoazobenzene intermediate via the diazonium salt intermediate which is reduced to the corresponding 5-perfluoroalkyl substituted 2H-benzotriazole UV absorber compound by conventional reduction means. Also provided is a novel one-pot, multiphase reaction for the preparation of 2(2-nitrophenylazo) substituted phenols, which are precursors for 2H-benzotriazole UV absorbers.

  提供的是一种制备在苯环的5-位上含有全氟烷基的2H-苯并三唑UV吸收剂的过程，例如三氟甲基基团，其中涉及使用浓硫酸加亚硝酸钠或亚硝基硫酸盐使全氟烷基取代的o-硝基苯胺重氮化，以形成相应的单偶氮苯中间体，该中间体通过惯常还原手段还原为相应的5-全氟烷基取代的2H-苯并三唑UV吸收剂化合物。同时提供了一种新型的一锅法、多相反应，用于制备2(2-硝基苯基偶氮基)取代酚，这些化合物是2H-苯并三唑UV吸收剂的前体。