Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-methoxy-5-trityloxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 86172-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-methoxy-5-trityloxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 86172-94-3
• 化学式: C₄₉H₄₆O₈
• 分子量: 762.899
• InChiKey: OWUKLQMSEOSWRZ-LKAPIVENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-D-mannopyranose 、 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-methoxy-5-trityloxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-methoxy-5-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Unusual regioselective glycosylation of sugar secondary trityloxy function in the presence of primary one

  摘要：

  Primary-secondary sugar ditrityl ethers are selectively glycosylated at the secondary position

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61529-0
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-methoxy-5-trityloxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171