4,4'-dibutyl-2,2'bis(diphenylsilyl)azobenzene | 1071990-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-dibutyl-2,2'bis(diphenylsilyl)azobenzene
• CAS: 1071990-68-5
• 化学式: C₄₄H₄₆N₂Si₂
• 分子量: 659.034
• InChiKey: ZZPASDCPYQGKCT-XVIFHXHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibutyl-2,2'bis(diphenylsilyl)azobenzene 在 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到2,2′-bis(fluorodiphenylsilyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性单-和使用烷基碘偶氮苯的二碘化†

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，该方法可通过烷基碘作为Rh催化的CH-H氧化活化而实现的碘化试剂，对偶氮苯进行高度区域选择性碘化。通过改变氧化剂，分别以中等至极好的收率平稳地获得了各种单碘和二碘化的偶氮苯。初步的机理研究表明，反应过程可能会被烷基碘和氧化剂原位生成的碘阳离子物种进行定向取代的邻位金属五元rhodocycle化合物的亲电取代。

  DOI：

  10.1039/c8ob00318a
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-butylphenyl)diazene 在 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 1-碘丁烷 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4'-dibutyl-2,2'bis(diphenylsilyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性单-和使用烷基碘偶氮苯的二碘化†

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，该方法可通过烷基碘作为Rh催化的CH-H氧化活化而实现的碘化试剂，对偶氮苯进行高度区域选择性碘化。通过改变氧化剂，分别以中等至极好的收率平稳地获得了各种单碘和二碘化的偶氮苯。初步的机理研究表明，反应过程可能会被烷基碘和氧化剂原位生成的碘阳离子物种进行定向取代的邻位金属五元rhodocycle化合物的亲电取代。

  DOI：

  10.1039/c8ob00318a

文献信息

• Crucial Role of N···Si Interactions in the Solid-State Coloration of Disilylazobenzenes
  作者：Masaki Yamamura、Naokazu Kano、Takayuki Kawashima、Tomonari Matsumoto、Jun Harada、Keiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo801334a

  日期：2008.11.7

  2.2'-Bis(fluorodiphensylsilyl)azobenzenes bearing two methyl and butyl groups at the 4- and 4'-positions were synthesized, and their X-ray crystallographic analyses revealed that they have tetracoordinated and pentacoordinated silicon atoms, respectively. Although the two compounds showed almost the same spectra in solution, the reflectance spectra of the solid revealed that the pentacoordinated state had a weaker absorbance in the long-wavelength region compared with that of the tetracoordinated state, which is ascribed to the shift of the n-pi* transition. This difference in the absorptions due to the n-pi* transition drastically affects the color of the azobenzenes: the color of the pentacoordinated state becomes apparently paler than that of the tetracoordinated state.