(4aα,5α,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline-5-carboxylic acid | 77823-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (4aα,5α,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: (4aα,5α,8aα)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline-5-carboxylic acid
• CAS: 77823-78-0；77823-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: KEZURYJWJKVWBX-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aα,5α,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (4aα,5α,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)-5-(hydroxymethyl)-decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  异构体顺式十氢喹啉-5-羧酸：对γ-氨基丁酸的吸收和体外受体结合的影响。

  摘要：

  描述了两个包含= N（C）3CO2H（γ-氨基丁酸； GABA）部分的顺式-十氢喹啉-5-羧酸差向异构体（1和2）的合成。分子内和分子间[4 + 2]环加成反应均用于构建关键中间体。1 H NMR研究为两种非对映异构体的优选溶液构象提供了证据。药理研究表明，相对于GABA激动剂，这些异构体对GABA受体的体外亲和力很小。但是，当评估这些类似物抑制大鼠脑突触体中高亲和力[3H] GABA摄取的能力时，观察到了预期的但较弱的立体选择性活性。根据其他神经递质类似物的结构活性研究讨论了这些数据，

  DOI：

  10.1021/jm00139a005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4aα,5α,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(4aα,5α,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异构体顺式十氢喹啉-5-羧酸：对γ-氨基丁酸的吸收和体外受体结合的影响。

  摘要：

  描述了两个包含= N（C）3CO2H（γ-氨基丁酸； GABA）部分的顺式-十氢喹啉-5-羧酸差向异构体（1和2）的合成。分子内和分子间[4 + 2]环加成反应均用于构建关键中间体。1 H NMR研究为两种非对映异构体的优选溶液构象提供了证据。药理研究表明，相对于GABA激动剂，这些异构体对GABA受体的体外亲和力很小。但是，当评估这些类似物抑制大鼠脑突触体中高亲和力[3H] GABA摄取的能力时，观察到了预期的但较弱的立体选择性活性。根据其他神经递质类似物的结构活性研究讨论了这些数据，

  DOI：

  10.1021/jm00139a005