1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium butylcarbamate | 927889-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium butylcarbamate
• 英文别名: 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepin-1-ium butylcarbamate；[DBUH][butylNCO2]；butylcarbamic acid;2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine
• CAS: 927889-66-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₂*C₉H₁₆N₂
• 分子量: 269.387
• InChiKey: STGCRVQIQISSJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.5h， 以94%的产率得到1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  胺和α-氨基酸氨基甲酸氨基/胍基氨基甲酸酯的合成和稳定性研究†

  摘要：

  已经制备了热稳定的idi鎓/胍鎓N，N-二烷基氨基甲酸酯，包括真空稳定的化合物，然后通过四甲基胍（TMG）或1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-进行固态分离。烯（DBU）与仲胺在大气压下CO 2。已经成功地将相同方法应用于α-氨基酸，从而获得了肌氨酸，L-脯氨酸和L-苯丙氨酸的相应氨基甲酸酯。所有产品均对水分高度敏感，并已通过分析和光谱（IR，多核NMR）技术进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c6nj03647c

文献信息

• Synthesis and properties of reversible ionic liquids using CO2, mono- to multiple functionalization
  作者：Gonçalo V.S.M. Carrera、Manuel Nunes da Ponte、Luis C. Branco

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.082

  日期：2012.9

  New carbamate based ionic liquids were prepared using different primary amines such as aliphatic, aryl-, di-, and triamines in the presence of organic superbase and CO2 atmosphere. Many of the prepared compounds can be considered as ionic liquids with low melting points. The reaction conditions based on solvent, type of base, pressure, reaction time, and temperature were optimized and discussed. Tetramethylguanidine (TMG) can be envisaged as an alternative base in order to obtain high yields and purities of carbamate salts specially when primary amines and polyamines are used.The reversibility studies using n-octylamine/DBU and n-octylamine/tetramethylguanidine systems were performed. These studies showed that tetramethylguanidine can lead to more reversible systems while DBU can lead to more stable salts. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.