N-(prop-2-ynyl)-N-trityl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1269422-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)-N-trityl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1269422-87-8
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O
• 分子量: 390.484
• InChiKey: QTOVJCRNASHCSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-202 °C(Solvent: Dichloromethane)
• 沸点：
  610.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)-N-trityl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl)-1-methyl-N-trityl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to Pyrrole-Imidazole Alkaloid Frameworks

  摘要：

  An exploration of imidazolylpropargyl amides as linchpin synthons for the construction of a diverse array of heterocyclic frameworks, many of which are related to those found in the oroidin derived alkaloids, is described. One such intermediate has been used in a formal total synthesis of cyclooroidin.

  DOI：

  10.1021/ol200067e
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(prop-2-ynyl)-N-trityl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to Pyrrole-Imidazole Alkaloid Frameworks

  摘要：

  An exploration of imidazolylpropargyl amides as linchpin synthons for the construction of a diverse array of heterocyclic frameworks, many of which are related to those found in the oroidin derived alkaloids, is described. One such intermediate has been used in a formal total synthesis of cyclooroidin.

  DOI：

  10.1021/ol200067e