(2R,3R,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-pentanal | 939795-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-pentanal
• CAS: 939795-56-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: WTHLGLXFOUTDSA-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-pentanal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 {(2S,4S,5S,6R)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Discodermolides Useful for Investigating Microtubule Binding and Stabilization

  摘要：

  Discodermolide is a marine natural product reported to inhibit the proliferation of T cells and exhibit immunosuppresive activity. Total syntheses of the natural antipode of discodermolide and several variants are reported. These studies provide reagents to investigate discodermolide's recently discovered ability to bind and stabilize microtubules in cells, Retrosynthetically, the polypropionate is divided into three fragments of approximately equal complexity. This modular strategy provides convergency in the synthesis and facilitates the preparation of discodermolide-based reagents.

  DOI：

  10.1021/ja961374o
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3S,4S,5S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(N,N-diisopropyl)carbamoyloxy]-3,5-dimethyl-hex-1-en-4-ol 在 臭氧 、 苏丹红 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478

文献信息

• α-Oxygenated Crotyltitanium and Dyotropic Rearrangement in the Total Synthesis of Discodermolide
  作者：Elsa de Lemos、François-Hugues Porée、Alain Commerçon、Jean-François Betzer、Ange Pancrazi、Janick Ardisson

  DOI：10.1002/anie.200604629

  日期：2007.3.5