N-benzyl-3,4-O-isopropylidenedioxy-5-methyl-2-phenylpyrrolidine N-oxide, (1R,2S,3S,4R,5R)-isomer | 345899-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-3,4-O-isopropylidenedioxy-5-methyl-2-phenylpyrrolidine N-oxide, (1R,2S,3S,4R,5R)-isomer
• 英文别名: (3aS,4S,5R,6R,6aR)-5-benzyl-2,2,6-trimethyl-5-oxido-4-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium
• CAS: 345899-10-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: PNACNRQSJMMNKJ-XNIUVOMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,4-O-isopropylidenedioxy-5-methyl-2-phenylpyrrolidine N-oxide, (1R,2S,3S,4R,5R)-isomer 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-5-methyl-2-phenylpyrrolidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用硝酮方法从 D-核糖中制备吡咯烷二醇和吡咯烷 N-氧化物并进行生物学评价

  摘要：

  描述了具有各种 2-取代基的 3,4-异亚丙基二氧基-5-甲基吡咯烷 1-氧化物转化为游离二醇，并通过还原转化为相应的吡咯烷二醇（亚氨基糖醇）。吡咯烷 N-氧化物通过不饱和羟胺从 D-核糖衍生而来，关键步骤是硝酮加成和 Cope-House 环化，如前所述。检查了这些化合物在糖苷酶抑制方面的生物活性；虽然所有测试的吡咯烷 N-氧化物都被证明是无活性的，但一些新的亚氨基多元醇对 α-L-岩藻糖苷酶和 α-D-葡萄糖苷酶表现出中等活性，Ki 值为 30-40 μM。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-[((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenyl-methyl]-hydroxylamine 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 以46%的产率得到N-benzyl-3,4-O-isopropylidenedioxy-5-methyl-2-phenylpyrrolidine N-oxide, (1R,2S,3S,4R,5R)-isomer
  参考文献：
  名称：

  通过格氏化合物和锂化合物立体选择性加成到 4,5-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-4-pentenoseN-Benzyl Nitrone 和随后的 Cope-House 环化的吡咯烷 N-氧化物

  摘要：

  将格氏试剂添加到 D-erythro-4-pentenose N-benzyl nitone 5，它很容易从 D-核糖中获得，提供 ω-不饱和羟胺，容易进行 Cope-House 环化，得到吡咯烷 N-氧化物。通过使用有机锂化合物或路易斯酸作为络合剂来改变加成步骤的立体选择性。通过该序列获得的吡咯烷 N-氧化物是合成 2,5-二取代吡咯烷-3,4-二醇（将单独详细讨论）的关键中间体，两者均构成新的潜在糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1293::aid-ejoc1293>3.0.co;2-4