N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester | 282736-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester
• 英文别名: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-[2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester
• CAS: 282736-10-1
• 化学式: C₅₃H₅₆N₄O₁₈
• 分子量: 1037.04
• InChiKey: UCBDOCXCWDJQFJ-WKVHDBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  273.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.5h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-[2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  比较富含脯氨酸的抗菌肽Drosocin的天然糖基化形式。

  摘要：

  抗菌肽（AMP）是先天免疫的关键角色。在各种类型的AMPs中，来自昆虫的富含脯氨酸的AMPs受到特别关注，该类中的少数成员带有O-糖基化作为翻译后修饰。果蝇是一种19个氨基酸的糖基化AMP，是富含脯氨酸的成员，在细菌攻击后会在果蝇的血淋巴中合成。我们在这里报告了载有二糖（β-Gal（1→3）α-GalNAc）的drosocin的化学合成，以及与它的另一种天然单糖基化形式的drosocin的结构和功能特性的比较，即α-GalNAc-drosocin以及非糖基化的drosocin。相对于所有测试的革兰氏阴性细菌，与单糖基化drosocin相比，含drosocin的二糖显示出较低的效力，表明远端糖的作用或糖链长度增加对活性的影响。圆二色性研究未能证明糖对整体肽构象的差异作用。由于糖链长度的增加，drosocin的溶血和细胞毒性特性没有改变。此外，我们还评估了差异糖基化drosocins对鼠巨噬细

  DOI：

  10.1007/s10719-017-9781-8
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 硫脲 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the O-glycosylated amino acid building block; using phenyl selenoglycoside as a glycosyl donor

  摘要：

  A new glycosylation methodology for synthesizing a protected TF antigen is described. The key step is to use phenyl selenoglycoside as a glycosyl donor, thereby successfully establishing O-linked Fmoc-protected threoninyl monosaccharide in an excellent yield with high alpha selectivity. From protected D-galactal, a protected TF antigen building block is obtained in 40% total yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00367-1

文献信息

• Facile Solid-Phase Synthesis of an Antifreeze Glycoprotein
  作者：Ping-Hui Tseng、Weir-Torn Jiaang、Meng-Yang Chang、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<585::aid-chem585>3.3.co;2-y

  日期：2001.2.2