3-(6-dimethylamino-4-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile | 1420254-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(6-dimethylamino-4-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-[4-(dimethylamino)-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbonitrile
• CAS: 1420254-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₂
• 分子量: 248.244
• InChiKey: DAXWHOHBQGOVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(hydroxyimino)(nitro)methyl]-6-methoxy-N,N-dimethyl-1,3,5-triazin-2-amine 、 丙烯腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到3-(6-dimethylamino-4-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,3,5-triazinylnitroformaldoximes 5*. Synthesis of 5-R-3-(1,3,5-triazinyl)-4,5-dihydro-isoxazoles

  摘要：

  1,3,5-Triazinylnitrile oxides, formed by heating (2-methoxy-4-R-1,3,5-triazin-6-yl)nitroformaldoximes, react with monosubstituted and 1,1-disubstituted ethylenes with the formation of 3-(1,3,5-triazinyl)-5-monosubstituted and 3-(1,3,5-triazinyl)-5,5-disubstituted 2-isoxazolines. The cycloaddition occurs with high regioselectivity to give exclusively 2-isoxazolines substituted at the positions 3 and 5.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1076-1