4-chloro-4-fluorocyclohexa-2,5-dienone | 104798-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-4-fluorocyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-chloro-4-fluorocyclohexadienone；4-Chloro-4-fluoro-2,5-cyclohexadien-1-one；4-chloro-4-fluorocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 104798-54-1
• 化学式: C₆H₄ClFO
• 分子量: 146.549
• InChiKey: UKYULPPITGMIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 pyridinium polyhydrogen fluoride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以41%的产率得到4-chloro-4-fluorocyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  多吡啶吡啶鎓氟化氢与高价碘（III）试剂相结合对对位苯酚的高效氧化ipso-氟化

  摘要：

  二乙酰氧基碘苯（PIDA）和双（三氟乙酰氧基）碘苯（PIFA）在吡啶鎓多氟化氢（PPHF）的存在下可有效地氟化对位取代的苯酚，从而以良好的方式生成各种4-氟环己-2,5-二烯酮屈服。（R，S）-1，1′-Bi-5，6，7，8-四氢-2-萘酚（及其单乙酸酯）产生阻转异构的氟代环己二酮。通过分子内共轭物加成，将4-取代的氨基甲酸酯开链酚容易地转化为氟代氢吲哚酮和氟代氢醌烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.083

文献信息

• Preparation of 4,4-disubstituted cyclohexadienones
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04663487A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  The invention provides a process for the preparation of 4,4-disubstituted cyclohexadienones of which at least one of the substituents is fluorine, which comprises reacting a compound of formula ##STR1## wheren X represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl group, each R independently represents a halogen atom or an alkyl, alkoxy, or cyano or optionally substituted amino group, Z represents a hydrogen atom or an alkyl, acyl or aryloxycarbonyl group, and n is 0 to 4, with hydrogen fluoride and a Pb(IV) compound, in the presence of a compound which acts as a base towards HF.

  该发明提供了一种制备4,4-二取代环己二酮的方法，其中至少一个取代基是氟，包括将式化合物与氢氟酸和Pb(IV)化合物在化合物存在下反应，其中X代表氢原子或卤素原子或烷基，每个R独立代表卤素原子或烷基、烷氧基、氰基或可选的取代氨基团，Z代表氢原子或烷基、酰基或芳氧羰基团，n为0至4，并且在存在一化合物作为对氢氟酸的碱的情况下进行。
• Preparation of 4-fluorophenols
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0188848B1

  公开（公告）日：1988-11-30
• US4663487A
  申请人：——

  公开号：US4663487A

  公开（公告）日：1987-05-05