5-acetyl-N-(2-hydroxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide | 1353748-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-N-(2-hydroxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide
• CAS: 1353748-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: SMHMTZXLVZWGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基乙基乙酰乙酰胺 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 2-pyridylhydroxyiminomethyl chloride 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-acetyl-N-(2-hydroxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 2·3 组分反应快速合成 72 元异恶唑啉基-β-酮酰胺文库

  摘要：

  提出了一种有效的 2·3 组分反应（2·3CR；一个 2 组分反应，然后是一锅中的 3 组分反应）用于合成异恶唑啉基-β-酮酰胺。该 2·3CR 通过 (i) Meldrum 酸生成的酰基乙烯酮进行，该烯酮被胺捕获以在 2CR 中形成 β-酮酰胺中间体，然后在一锅中进行 (ii) 曼尼希反应，然后消除二甲胺·HCl 生成 α,β-不饱和 β-酮酰胺亲偶极试剂，该试剂在腈氧化物 1,3-偶极环加成反应中反应。这种一锅式 2·3CR 工艺可提供目标异恶唑啉代-β-酮酰胺产品。共展示了 72 种化合物，所有这些化合物都已提交给NIH 分子库小分子库进行高通量生物筛选。

  DOI：

  10.1021/co200199h