p-tolyl 4-iodobenzoate | 886489-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: p-tolyl 4-iodobenzoate
• 英文别名: (4-Methylphenyl) 4-iodobenzoate
• CAS: 886489-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• 分子量: 338.145
• InChiKey: WMBARQIXIXRGCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4-iodobenzoate 在 silica gel 、 C₁₉H₁₆I₂N₂Zn 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  锌催化酯和腈与频哪醇硼烷的硼氢化反应

  摘要：

  我们开发了一种稳定的亚氨基吡啶连接的锌络合物，用于在无溶剂条件下有效催化酯和腈的硼氢化反应。具有不同官能团的各种酯和腈被选择性还原，以良好的收率形成相应的醇和胺。提供详细的哈米特图来解释电子对苯环的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01306
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 4-碘苯甲酸 在 三氟甲磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以67 %的产率得到p-tolyl 4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过酸/碘化物协同催化，羧酸与 O-H 亲核试剂高效酯化

  摘要：

  羧酸的酯化是制备酯的重要反应，在各个研究领域都有广泛的应用。在这篇手稿中，我们报道了一种酸/碘化物协同催化方法，该方法能够使羧酸与各种等价的O-H亲核试剂（包括醇和弱亲核酚）进行高效酯化。在反应条件下，芳香族和脂肪族羧酸（包括那些带有官能团的羧酸）都能很好地发挥作用，以良好到高的收率提供相应的酯。此外，该反应具有可扩展性，适用于生物活性分子的修饰。这些结果证明了这种新反应在有机合成中的合成价值。

  DOI：

  10.1039/d4ob00910j

文献信息

• Identification of Ligand-Binding Regions of P-Glycoprotein by Activated-Pharmacophore Photoaffinity Labeling and Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization–Time-of-Flight Mass Spectrometry
  作者：Gerhard F. Ecker、Edina Csaszar、Stephan Kopp、Brigitte Plagens、Wolfgang Holzer、Wolfgang Ernst、Peter Chiba

  DOI：10.1124/mol.61.3.637

  日期：2002.3.1

  Energy dependent efflux pumps confer resistance to anticancer, antimicrobial, and antiparasitic drugs. P-glycoprotein (Pgp, ABCB1) mediates resistance to a broad spectrum of antitumor drugs. Compounds that themselves are nontoxic to cells have been shown to act as inhibitors of Pgp. The mechanism of binding and transport of low-molecular-mass ligands by Pgp is still incompletely understood. This study introduces a series of propafenone-related photoaffinity ligands, which combine high specificity and selectivity for Pgp with high labeling efficiency. Molecules are intrinsically photoactivatable in the arylcarbonyl group, which represents a pharmacophoric substructure for this group of ligand molecules. A detailed study of the structure-activity relationship for this type of photoligand is presented. In subsequent experiments, these ligands were used to characterize the drug-binding domain of propafenone-type analogs. Matrix-assisted laser desorption/ionization—time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry shows that propafenone-type ligands preferentially label fragments assigned to putative transmembrane segments 3, 5, 6, 8, 10, 11, and 12. Labeled fragments are also identified in a highly charged region of 15 amino acids in the second cytoplasmic loop. This region corresponds to the so-called EAA-like motif, which has been proposed to play a role in the interaction between transmembrane domain and nucleotide binding domain of peroxisomal ATP-binding cassette transporters. In addition, a region in cytoplasmic loop 3 and between TM12 and the N terminus of the Walker A sequence of NBD2 are labeled by the ligands. Therefore, a number of confined protein regions contribute to the drug-binding domain of propafenone-type analogs.

  依赖能量的排出泵使抗癌药、抗微生物药和抗寄生虫药产生耐药性。P-糖蛋白（Pgp，ABCB1）介导对广谱抗肿瘤药物的耐药性。已证明某些对细胞本身无毒的化合物可以作为Pgp的抑制剂。Pgp对低分子量配体的结合和转运机制仍未完全了解。本研究介绍了一系列与普罗帕酮相关的光亲和配体，这些配体对Pgp具有高特异性和选择性，并且标记效率高。这些分子在芳基羰基基团中具有内在的光激活性，该基团代表了这类配体分子的药效团子结构。本文详细研究了这类光配体的结构-活性关系。在后续实验中，这些配体被用于表征普罗帕酮类类似物的药物结合区域。基质辅助激光解吸/电离-飞行时间（MALDI-TOF）质谱显示，普罗帕酮类配体优先标记分配给假定跨膜片段3、5、6、8、10、11和12的片段。标记片段也在第二个胞质环的15个氨基酸的高电荷区域中被鉴定出来。该区域对应所谓的EAA样基序，据信在过氧化物酶体ATP结合盒转运蛋白的跨膜域与核苷酸结合域之间的相互作用中发挥作用。此外，配体还标记胞质环3中的一个区域，以及跨膜12（TM12）与NBD2的沃克A序列N末端之间的区域。因此，一些特定的蛋白区域共同参与普罗帕酮类类似物的药物结合域。
• Convergent Synthesis of a Polyfunctionalized Fullerene by Regioselective Five-Fold Addition of a Functionalized Organocopper Reagent to C₆₀
  作者：Yu-Wu Zhong、Yutaka Matsuo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol060282t

  日期：2006.3.1

  see text] A method for one-step preparation of polyfunctionalized fullerene derivatives by regioselective penta-addition of an organocopper reagent is described. A functionalized aryl iodide is first converted to the corresponding Grignard reagent and then to a copper reagent and finally is allowed to react with C(60). The method allows introduction of five functional groups to the C(60) skeleton in

  [反应：见正文]本发明描述了一种通过有机铜试剂的区域选择性五价加成一步制备多官能化富勒烯衍生物的方法。首先将官能化的芳基碘化物转化为相应的格氏试剂，然后转化为铜试剂，最后使其与C（60）反应。该方法允许以收敛的方式将五个官能团引入C（60）骨架。shuttle状分子结晶成柱状堆积结构。