(-)-{5-[1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)oct-2'-enyl]-4-hydroxycyclopent-2-enyl}acetaldehyde | 612500-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-{5-[1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)oct-2'-enyl]-4-hydroxycyclopent-2-enyl}acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,4S,5R)-5-[(E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enyl]-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 612500-68-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: LHLDIKOEHLIOCN-HBUMYLOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-{5-[1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)oct-2'-enyl]-4-hydroxycyclopent-2-enyl}acetaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically ActiveProstaglandin-J₂and 15-Deoxy-Δ^12,14-prosta-glandin-J₂

  摘要：

  发现了一种高效合成光学纯的前列腺素J2化合物的方法：研究表明，反式-PGJ2对仙台病毒表现出抗病毒活性，其效力与天然对映体相似。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39885
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 {5-[1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)oct-2'-enyl]-4-hydroxycyclopent-2-enyl}acetaldehyde 在 Candida antarctica B lipase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到[(1R,4S,5R)-5-[(E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enyl]-4-(2-oxoethyl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically ActiveProstaglandin-J₂and 15-Deoxy-Δ^12,14-prosta-glandin-J₂

  摘要：

  发现了一种高效合成光学纯的前列腺素J2化合物的方法：研究表明，反式-PGJ2对仙台病毒表现出抗病毒活性，其效力与天然对映体相似。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39885