triethyl-[(E)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-1-enoxy]silane | 90541-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl-[(E)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-1-enoxy]silane
• CAS: 90541-62-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: RNKMZWMPGWNAIC-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-己烯-3-酮 、 triethyl-[(E)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-1-enoxy]silane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2,3,6,6-tetramethyl-5-oxoheptanoate 、 tert-butyl 2,3,6,6-tetramethyl-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  How can high diastereoselectivity be attained in the Michael addition of ketene silyl acetals?

  摘要：

  Criteria for attaining high diastereoselectivity in the title reaction are elu

  DOI：

  10.1021/jo00045a005
• 作为产物：
  描述：

  triethylsilyl perchlorate 、 丙酸叔丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WILCOX, C. S.;BABSTON, R. E., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 7, 699-702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The design of diastereoselective Mukaiyama-Michael reaction of ketene silyl acetal
  作者：Junzo Otera、Yukihiro Fujita、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00478-4

  日期：1996.7

  The highly diastereoselective Mukaiyama-Michael reaction has been designed. Suppression of an electron-transfer process is crucial for this purpose and the following conditions should be satisfied. (1) TiCl4 is employed as a Lewis acid. (2) Ketene silyl acetals have bulky siloxy and/or alkoxy group(s). (3) α-Enones have a bulky acyl group. The excellent syn-selectivity up to a 99:1 ratio is attained

  设计了高度非对映选择性的Mukaiyama-Michael反应。为此目的，抑制电子转移过程至关重要，应满足以下条件。（1）使用TiCl 4作为路易斯酸。（2）烯丙基甲硅烷基乙缩醛具有庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基。（3）α-烯酮具有庞大的酰基。在这些条件下，可获得高达99：1的极好的顺选择性。当减小烷氧基的大小时，选择性逆于反偏好。
• Stereoselective formation of silylketene acetals from esters and trialkylsilyl perchlorates.
  作者：Craig S. Wilcox、Robert E. Babston

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80003-4

  日期：1984.1