3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 1224881-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)quinoxalin-2-one；3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1224881-61-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: JEVAXCFAAOAANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化喹喔啉酮和吲哚的氧化交叉脱氢偶联：在温和环境下合成3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮

  摘要：

  摘要 已经开发了一种高效的碘催化喹喔啉酮和吲哚的氧化交叉脱氢偶联反应。在不需要过氧化物和酸的情况下，该反应利用催化量的分子碘来促进在环境空气中形成C–C键。这种简单易用的协议代表了一种有趣的合成替代方案，具有良好的范围和功能组兼容性。 已经开发了一种高效的碘催化喹喔啉酮和吲哚的氧化交叉脱氢偶联反应。在不需要过氧化物和酸的情况下，该反应利用催化量的分子碘来促进在环境空气中形成C–C键。这种简单易用的协议代表了一种有趣的合成替代方案，具有良好的范围和功能组兼容性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609445

文献信息

• An efficient synthesis of 3-(indol-3-yl)quinoxalin-2-ones with TfOH-catalyzed Friedel–Crafts type coupling reaction in air
  作者：Yan-Yan Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.031

  日期：2010.4

  synthetic approach to access a variety of 3-(indol-3-yl)quinoxalin-2-ones from various quinoxalin-2-ones and very wide scope of indoles through TfOH-catalyzed Friedel–Crafts type coupling reaction in DMF has been developed. Only 10 mol % Brønsted acid as a catalyst, air as an oxidizer, and very wide range of substrates are the prominent advantages of this method.

  一种有效的一锅合成方法，可通过TfOH催化的Friedel-Crafts型偶联反应从各种喹喔啉-2-酮中获得各种3-（吲哚-3-基）喹喔啉-2-酮和非常广泛的吲哚。已经开发了DMF。该方法的显着优势是仅10 mol％的布朗斯台德酸作为催化剂，空气作为氧化剂，以及种类繁多的底物。