diethynyldiisopropylsilane | 412917-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diethynyldiisopropylsilane
• 英文别名: Diethynyl-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 412917-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₆Si
• 分子量: 164.323
• InChiKey: VDIUSASZGFURTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethynyldiisopropylsilane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从带有末端炔基的炔基硅烷开始，一锅法合成2,5-二氢硅烷和它们的硅烷环氧基类似物

  摘要：

  与乙烯基（炔基）硅烷与9-BBN-H的反应相反，导致定量形成5-R-4-（9-BBN）-2,3-二氢-1 H-硅酮，双酚的处理带有一个末端炔基和2个当量的9-BBN-H的（炔基）硅烷，然后进行甲醇水解，制得5-R-4-（9-BBN）-2,5-二氢-1 H-硅酮，产率为85–90 ％（通过NMR积分）。反应通过末端三键的双1，2-氢硼化与双乙硼烷的形成而进行，然后通过剩余炔基片段的分子内1，1-碳硼化进行闭环。取决于位置5上取代基R的性质，烯丙基BBN基团位于位置3（R = Ph）或位置5（R = SiHMe 2，SiMe 3）分别得到2，3-或2，5-二氢甲硅烷基。用3,4-（9-BBN）2 -2,3-二氢-和4,5-（9-BBN）2 -2,5-二氢-甲硅烷的MeOH对烯丙基BBN基团进行原基去硼化反应4-（9-BBN）-2,5-二氢硅酮。在所有情况下，都观察到形成了10–12％的2-R-2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02711
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基二氯硅烷 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到diethynyldiisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of Silapericyclynes

  摘要：

  制备了五种新的硅杂环（i-Pr2SiC≡C）n（n = 6、8、10）和（i-Pr2SiC≡CMe2SiC≡C）n（n = 3、4），并通过X射线晶体学确定了它们的结构。对于硅杂[6]环，环状结构取决于硅原子上的取代基的空间需求；（i-Pr2SiC≡C）6结晶为近平面结构，而（i-Pr2SiC≡CMe2SiC≡C）3形成具有小二面角（109.6°和121.7°）的椅子结构，而（Ph2SiC≡C）6结晶为船形和椅子形。较大杂环（i-Pr2SiC≡C）8、（i-Pr2SiC≡C）10和（i-Pr2SiC≡CMe2SiC≡C）4的晶体结构表明，取代基异丙基包含在环内。这些化合物的最大吸收范围在203-221 nm之间。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2407

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Cascade Synthesis of Benzofuranylmethylidene‐Benzoxasiloles: Elucidating Reaction Mechanism and Efficient Solid‐State Fluorescence
  作者：Tomoya Namba、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201800381

  日期：2018.5.17

  in the solution state (φF=69–87 %) by introduction of electron‐donating alkyl and phenyl groups on two phenoxy groups. In the powder state, 4‐methyl‐ and 4‐methoxy‐phenoxy derivatives exhibited efficient blue fluorescence (φF=52 % and 46 %, respectively). Especially, the 4‐methylphenoxy derivative was thermally stable, and exhibited strong narrow‐band fluorescence in the film state (blue, φF=95 %)

  通过阳离子铑（I）/双键配合物催化双（2-乙炔基苯酚）硅烷的级联环异构化反应，开发了一种新的合成途径，用于合成高荧光的苯并呋喃基甲叉基苯并三唑，涉及1,2-硅和1,3-碳（炔）的迁移氧环化。本发明的合成仅需三个步骤，从市售的二氯二异丙基硅烷开始，这明显短于我们先前的合成（八个步骤，由市售的氯二异丙基硅烷开始）。理论计算阐明了上述级联环异构化的机理。该反应是通过亚甲基铑的形成而不是通过直接的1,2-硅迁移而引发的，而是通过空前的逐步1形成的，5-硅迁移，然后由脱芳构的烯丙基铑配合物形成C-Si键形成环化。随后的1,3-碳（炔烃）迁移导致η3-烯基/炔丙基-铑络合物，然后通过与阳离子铑（I）络合物的π键（炔烃）活化进行氧环化，得到苯并呋喃基甲叉基苯并xasilole产物。这样获得的benzofuranylmethylidenebenzoxasiloles的结构-荧光特性的关系进行了调查，结果发
• Synthesis and Structures of Cyclic Ethynylphosphine Ligands
  作者：Rie Shiozawa、Kenkichi Sakamoto

  DOI：10.1246/cl.2003.1024

  日期：2003.11

  Twelve-membered cyclic diethynylphosphine derivatives (R12SiC≡C–R2PC≡C)2 (1a: R1 = R2 = Ph; 1b: R1 = Ph, R2 = t-Bu; 1c: R1 = i-Pr, R2 = Ph) have been synthesized as a novel cyclic phosphine ligand including potentially reactive acetylene and silane moieties. Compounds 1a and 1b were formed as a mixture of cis- and trans-isomers, while an only trans-isomer was obtained for 1c. X-ray structural analysis revealed planar skeletal structures of the trans-isomers of 1a–c.

  我们合成了十二元环二炔基膦衍生物 (R12SiC≡C-R2PC≡C)2 （1a：R1 = R2 = Ph；1b：R1 = Ph，R2 = t-Bu；1c：R1 = i-Pr，R2 = Ph），这是一种新型环状膦配体，包括具有潜在反应活性的乙炔和硅烷分子。化合物 1a 和 1b 是顺式和反式异构体的混合物，而 1c 则只有反式异构体。X 射线结构分析表明，1a-c 的反式异构体具有平面骨架结构。