O-methanesulfonyl-N-trityl-DL-serine methyl ester | 1092366-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-methanesulfonyl-N-trityl-DL-serine methyl ester
• 英文别名: O-Methansulfonyl-N-trityl-DL-serin-methylester；O-Mesyl-N-tritylserinmethylester；Methyl 3-methylsulfonyloxy-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 1092366-17-0
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅S
• 分子量: 439.532
• InChiKey: ULZIFBTVXNOMFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methanesulfonyl-N-trityl-DL-serine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以26.43 g的产率得到1-(三苯基甲基)-2-氮丙啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一级氨基酸衍生物：具有抗惊厥和神经性疼痛保护作用的化合物

  摘要：

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代

  DOI：

  10.1021/jm2004305
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 O-methanesulfonyl-N-trityl-DL-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一级氨基酸衍生物：具有抗惊厥和神经性疼痛保护作用的化合物

  摘要：

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代

  DOI：

  10.1021/jm2004305

文献信息

• Smrt et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 262,271
  作者：Smrt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Formation d'aziridines dans KF/acetonitrile - obtention de 3-fluoro amino-acides par ouverture avec HF/Py
  作者：Akila Barama、Roger Condom、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82392-1

  日期：1980.8