(6R,7R)-3-Iodomethyl-7-{2-[(Z)-methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 78380-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (6R,7R)-3-Iodomethyl-7-{2-[(Z)-methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (6R,7R)-3-(iodomethyl)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 78380-58-2
• 化学式: C₃₄H₃₀IN₅O₅S₂
• 分子量: 779.679
• InChiKey: KBODMZRARSGNIL-CKIXDWFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-3-Carbamoyloxymethyl-7-{2-[(Z)-methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(6R,7R)-3-Iodomethyl-7-{2-[(Z)-methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  TMSI与头孢菌素酯的反应

  摘要：

  使用TMSI可以从3-乙酰氧基-和3-氨基甲酰基甲基类似物直接合成3-碘甲基头孢菌素酯。也可以使用TMSI介导的化学方法将头孢菌素钠“一锅”转化为C-3杂环取代的头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82025-6

文献信息

• Process for preparing 3-iodomethyl cephalosporins
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0034924B1

  公开（公告）日：1984-07-04
• US4266049A
  申请人：——

  公开号：US4266049A

  公开（公告）日：1981-05-05