(3S,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl]oct-1-en-7-yn-3-ol | 1101134-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl]oct-1-en-7-yn-3-ol
• CAS: 1101134-53-5
• 化学式: C₃₃H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 550.929
• InChiKey: MQSKCYQINUSASO-RWSKJCERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl]oct-1-en-7-yn-3-ol 在 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以60%的产率得到C₂₇H₃₆O₃Si
  参考文献：
  名称：

  2α-和2β-取代的14-表位维生素原D 3的合成及其基因组活性

  摘要：

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.028
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl]hex-5-ynal 、 乙烯基氯化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以37%的产率得到(3R,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl]oct-1-en-7-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2α-和2β-取代的14-表位维生素原D 3的合成及其基因组活性

  摘要：

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.028