Silane, [[1-[(1,1-dimethylethyl)thio]ethenyl]oxy]triethyl- | 189132-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Silane, [[1-[(1,1-dimethylethyl)thio]ethenyl]oxy]triethyl-
• 英文别名: 1-tert-butylsulfanylethenoxy(triethyl)silane
• CAS: 189132-65-8
• 化学式: C₁₂H₂₆OSSi
• 分子量: 246.489
• InChiKey: YYBXDJYRTGHBJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane, [[1-[(1,1-dimethylethyl)thio]ethenyl]oxy]triethyl- 在 六氟异丙醇 、 [Cu(S,S)-4-t-Bu-bis(oxazoline)](SbF₆)2 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S)-tert-butyl 4-carbomethoxy-3-phenylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸催化亚烷基丙二酸酯的迈克尔反应。C2-对称双(恶唑啉)铜(II)配合物催化合成手性、分化戊二酸酯

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1催化亚烷基丙二酸酯和烯醇硅烷的Mukaiyama Michael反应。六氟-2-丙醇的使用对于诱导催化剂周转至关重要。使用催化剂 1a 的庞大的亚烷基丙二酸酯 β-取代基表现出高对映选择性。戊二酸酯产物很容易脱羧以提供手性 1,5-二羰基合成子。底物-催化剂复合物的晶体学表征提供了对与这些催化剂的结合事件的深入了解，并为观察到的面部选择性提供了基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja002246+

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonates Using Enantioselective Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Hiroshi Kiyohara、Yoshitaka Nakamura、Ryosuke Matsubara

  DOI：10.1021/ja048791i

  日期：2004.6.1

  enolates with N-acyl-α-iminophosphonates leading to optically active α-amino phophonates. A copper (II)−diamine complex was shown to be effective in this reaction, and high levels of yield and selectivity were achieved. It is noteworthy that this reaction opens a way to various biologically important, optically active α-amino phosphonate derivatives.

  我们已经开发出硅烯醇化物与 N-酰基-α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性反应，从而产生光学活性的 α-氨基膦酸酯。铜 (II)-二胺络合物在该反应中显示有效，并且实现了高水平的产率和选择性。值得注意的是，该反应为各种具有生物学重要意义的光学活性 α-氨基膦酸酯衍生物开辟了道路。
• Asymmetric carbonyl addition reactions to benzyloxyaldehydes by binaphthol-titanium catalyst: Anti- vs. Syn-diastereofacial preference in anomalous nonchelation complexation
  作者：Koichi Mikami、Satoru Matsukawa、Eiji Sawa、Akinori Harada、Nobuaki Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00231-1

  日期：1997.3

  An anomalous nonchelation diastereofacial selectivity is observed in the titanium-catalyzed carbonyl addition reaction to benzyl-protected alkoxyaldehydes. There is a dichotomy in the sense of syn- vs. anti-diastereofacial preference, dictated by the bulkiness of the migratory group: The sterically demanding silyl group gives syn-diastereofacial preference and the less sterically demanding proton lends to anti-diastereofacial preference. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Enantioselective Lewis Acid Catalyzed Michael Reactions of Alkylidene Malonates. Catalysis by <i>C</i>₂-Symmetric Bis(oxazoline) Copper(II) Complexes in the Synthesis of Chiral, Differentiated Glutarate Esters
  作者：David A. Evans、Tomislav Rovis、Marisa C. Kozlowski、C. Wade Downey、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1021/ja002246+

  日期：2000.9.1

  C2-symmetric bis(oxazoline)−Cu(II) complexes 1 catalyze the Mukaiyama Michael reaction of alkylidene malonates and enolsilanes. The use of hexafluoro-2-propanol is essential to induce catalyst turnover. High enantioselectivities are exhibited by bulky alkylidene malonate β-substituents using catalyst 1a. The glutarate ester products are readily decarboxylated to provide chiral 1,5-dicarbonyl synthons

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1催化亚烷基丙二酸酯和烯醇硅烷的Mukaiyama Michael反应。六氟-2-丙醇的使用对于诱导催化剂周转至关重要。使用催化剂 1a 的庞大的亚烷基丙二酸酯 β-取代基表现出高对映选择性。戊二酸酯产物很容易脱羧以提供手性 1,5-二羰基合成子。底物-催化剂复合物的晶体学表征提供了对与这些催化剂的结合事件的深入了解，并为观察到的面部选择性提供了基本原理。