1,1-dimethyl-ethyl endo-3-(hydroxymethyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate | 273376-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 1,1-dimethyl-ethyl endo-3-(hydroxymethyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl rel-(1R,3r,5S)-3-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate；tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate；1,1-dimethylethyl (endo)-3-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate；1,1-dimethylethyl-(3-endo)-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate；endo-3-hydroxymethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 273376-39-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: WPHYDBXMMSEFTR-JGPRNRPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-ethyl endo-3-(hydroxymethyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3-endo)-3-iodomethyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] M3 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE M3 DE L'ACETYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005046586A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-methylene-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到1,1-dimethyl-ethyl endo-3-(hydroxymethyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  托烷支架的位点选择性钯 (II)-催化亚甲基 C(sp3)–H 二芳基化

  摘要：

  通过位点选择性钯催化的 β-C(sp 3 )–H 二芳基化过程合成了一系列 2,4-二芳基化托烷衍生物。这种类型的结构在文献中几乎没有报道。然而，它们代表了一类有趣的生物学相关分子，如在小分子水平上观察到的八种衍生物对人结直肠癌细胞系 HCT116 的活性所示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02081

文献信息

• Electrochemical C(sp3)–H Fluorination
  作者：Yusuke Takahira、Miao Chen、Yu Kawamata、Pavel Mykhailiuk、Hugh Nakamura、Byron K. Peters、Solomon H. Reisberg、Chao Li、Longrui Chen、Tamaki Hoshikawa、Tomoyuki Shibuguchi、Phil S. Baran

  DOI：10.1055/s-0037-1611737

  日期：2019.6

  A simple and robust method for electrochemical alkyl C–H fluorination is presented. Using a simple nitrate additive, a widely available fluorine source (Selectfluor), and carbon-based electrodes, a wide variety of activated and unactivated C–H bonds are converted into their C–F congeners. The scalability of the reaction is also demonstrated with a 100 gram preparation of fluorovaline.

  提出了一种简单而可靠的电化学烷基 C-H 氟化方法。使用简单的硝酸盐添加剂、广泛使用的氟源 (Selectfluor) 和碳基电极，各种活化和未活化的 C-H 键被转化为它们的 C-F 同系物。100 克氟缬氨酸制剂也证明了反应的可扩展性。
• TROPANE UREA DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF AS MODULATORS OF THE ACTIVITY OF 11BETAHSD1
  申请人：Braun Alain Jean

  公开号：US20110294809A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention relates to tropane urea derivatives of general formula (I) and to the application thereof as modulators of the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenose type 1 (11βHSD1).

  本发明涉及一类通式（I）的莨菪脲衍生物，以及它们作为11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11βHSD1）活性调节剂的应用。
• [EN] NOVEL COMBINATION OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVELLE COMBINAISON D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009036243A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Novel combinations of a muscarinic acetylcholine receptor antagonist and a beta 2 agonist and/or a corticosteroid for inhaled administration via the nose or mouth, and methods of using them are provided herein.

  本文提供了一种新颖的肌肉收缩性乙酰胆碱受体拮抗剂与β2激动剂和/或皮质类固醇的组合，用于通过鼻腔或口腔进行吸入给药，并提供了使用它们的方法。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010075273A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to Bicyclic Heterocycle Derivatives, compositions comprising a Bicyclic Heterocycle Derivative, and methods of using the Bicyclic Heterocycle Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of a GPCR in a patient.

  本发明涉及双环杂环衍生物，包含双环杂环衍生物的组合物，以及使用双环杂环衍生物治疗或预防患者的肥胖、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与GPCR活性相关的疾病的方法。
• Functional Group Interconversion of Alkylidenemalononitriles to Primary Alcohols by a Cooperative Redox Operation
  作者：Alexander J. Grenning、Fabien Emmetiere

  DOI：10.1055/s-0040-1707184

  日期：——

  Functional group interconversions are essential chemical processes enabling synthesis. In this report, we describe a strategy to convert alkylidenemalononitriles into primary alcohols in one step. The reaction relies on a choreographed redox process involving alkylidene reduction, malononitrile oxidation, and acylcyanide reduction where molecular oxygen and NaBH4 work cooperatively. The method was applied to a variety of carbon skeletons and was utilized to synthesize complex terpenoid architectures.

  功能团互变是实现合成的基本化学过程。在这份报告中，我们描述了一种将烯基丙二腈转化为一步制备的初级醇的策略。该反应依赖于经过精心设计的氧化还原过程，涉及烯基丙烯还原、丙二腈氧化和酰氰还原，其中分子氧和NaBH4共同发挥作用。这种方法已应用于各种碳骨架，并用于合成复杂的萜类结构。