4-methoxyphenyl diphenyl phosphate | 187164-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl diphenyl phosphate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl) diphenyl phosphate
• CAS: 187164-32-5
• 化学式: C₁₉H₁₇O₅P
• 分子量: 356.315
• InChiKey: GPQDNTZNGOIWPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl diphenyl phosphate 以 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到4-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  在磷酸二（三）芳基酯中通过光挤出无金属合成芳烃

  摘要：

  已经开发了用于合成双芳烃的无金属路线。该方法基于在联芳基和三芳基磷酸酯的照射下发生的磷酸根部分的光挤出。该反应涉及一种激基复合物作为中间体，它特别适合于制备富电子的双芳烃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.250
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 zinc(II) acetylacetonate 、 magnesium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-methoxyphenyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  锌催化的二芳基磷酰基叠氮化物向二芳基磷酸酯和酰胺的转化。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便而有效的合成二芳基磷酸酯和酰胺的方法。使用Zn（acac）2作为催化剂，二芳基磷酰基叠氮化物与脂肪族醇和苯酚的反应通过不寻常的PN键裂解，以良好的收率提供了许多二芳基磷酸酯（22个实例，最高94％）。另外，从相应的胺也以优异的产率获得了各种二芳基磷酸酰胺（8个实例，高达96％）。

  DOI：

  10.1002/asia.202000154

文献信息

• Substitution- and Elimination-Free Phosphorylation of Functionalized Alcohols Catalyzed by Oxidomolybdenum Tetrachloride
  作者：Cheng-Yuan Liu、Vijay D. Pawar、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1002/adsc.200900279

  日期：2010.1.4

  the tested alcohols, oxidomolybdenum tetrachloride (MoOCl4) was found to be the most efficient with a negligible background reaction mediated by triethylamine (Et3N). The new catalytic protocol can be applied to the chemoselective phosphorylations of primary, secondary and tertiary alcohols as well as the substitution‐free phosphorylations of allylic, propargylic, and benzylic alcohols. Functionalized

  在检查的14种氧化金属中，被催化的醇催化磷酸化后，四氯化氧化钼（MoOCl 4）在由三乙胺（Et 3 N）介导的可忽略的背景反应中被认为是最有效的。新的催化方案可应用于伯，仲和叔醇的化学选择性磷酸化，以及烯丙基，炔丙基和苄基醇的无取代磷酸化。带有丙酮化物，四氢吡喃基醚，叔丁基的官能化醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚或酯基也适用于新的催化方案。最困难的情况涉及1-苯基乙醇和1-（2-萘基）乙醇的无取代磷酸化，分别可以达到95％和90％的收率。反应进展的ESI-MS，IR，1 H和31 P NMR光谱分析表明，烷氧基氧化钼三氯化物-三乙胺加合物如[（RO）Mo（O）Cl 3 -Et 3 N]的中间体催化周转。
• Single transition state in the transfer of a neutral phosphoryl group between phenoxide ion nucleophiles in aqueous solution
  作者：Salem A. Ba-Saif、Mark A. Waring、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00178a040

  日期：1990.10

  reaction of 4-nitrophenolate ion with the 4-nitrophenyl ester is slightly imbalanced whereby bond formation does not keep up with bond fission in the transition states; the transition state, therefore, has some phosphorylium ion character. Transfer of the diethylphosphoryl group between weakly basic oxyanion nucleophiles is probably a concerted process with a transition state with more of the character

  取代酚盐离子与磷酸 4-硝基苯基二苯酯反应的二级速率常数 (k ArO ) 服从 18 个取代基范围内的线性方程。线性图与涉及单个过渡态或两步过程的机制一致，中间体具有非常活泼的中间体，其形成和分解的过渡态几乎相同；指数 (0.53) 的值也与具有离散中间体的常规逐步过程不一致。4-硝基苯酚离子与 4-硝基苯酯的对称反应略微不平衡，因此键的形成跟不上过渡态的键裂变；因此，过渡态具有一些磷离子特征。
• Phosphorylation of Alcohols with <i>N</i>-Phosphoryl Oxazolidinones Employing Copper(II) Triflate Catalysis
  作者：Simon Jones、Chaiwat Smanmoo

  DOI：10.1021/ol051104n

  日期：2005.7.1

  Phosphoryl transfer from N-phosphoryl 5,5-diphenyl oxazolidinone is efficiently catalyzed by copper(II) triflate. The utility of this method has been demonstrated in the phosphorylation of representative primary, secondary, tertiary, phenolic, and allylic alcohols. These reaction conditions are significantly milder than employing alkoxides and allow the phosphorylation of biologically relevant molecules.
• Organocatalytic Phosphorylation of Alcohols Using Pyridine-N-oxide
  作者：Alan Spivey、James Murray、Rudiger Woscholski

  DOI：10.1055/s-0034-1379993

  日期：——

  Phosphorylation of alcohols by phosphoryl chlorides catalysed by pyridine-N-oxide is reported. The utility of this method is demonstrated through phosphorylation of primary, secondary and a tertiary alcohol as well as phenols under mild reaction conditions and with low catalyst loading (5 mol%).
• Genkina; Shipov; Mastryukova, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 11, p. 1742 - 1744
  作者：Genkina、Shipov、Mastryukova、Kabachnik

  DOI：——

  日期：——