(pentamethyldisilanyl)methylmagnesium chloride | 18209-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (pentamethyldisilanyl)methylmagnesium chloride
• CAS: 18209-62-6
• 化学式: C₆H₁₇ClMgSi₂
• 分子量: 205.13
• InChiKey: LQYBFFHNLVFNDH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲醛 、 (pentamethyldisilanyl)methylmagnesium chloride 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)-2-(pentamethyldisilanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  硅效应。VI. 各种甲硅烷基对α-烷基苄基和α-甲硅烷基苄基体系溶剂分解中β-硅的影响

  摘要：

  包括 Me3Si、Me3SiMe2Si、(C6H5)Me2Si、(i-PrO)Me2Si 和 (CH3OCH2)Me2Si 在内的各种甲硅烷基的动力学 β-硅效应在两种不同类型的苄基体系 ArCH(OCOCF3) 的 kc 溶剂分解中测量CH2R（3：Ar = 苯基或 3,5-二氯苯基，R = 甲硅烷基）和 C6H5CH(Cl)SiMe2R（4：R = 甲硅烷基）。对于 R = Me3Si，相对 β-甲硅烷基加速度为 1.0 : 5.57 : 0.309；对于系统 3，分别为 Me3SiMe2Si 和 (C6H5)Me2Si，对于系统 4，R = Me3Si、Me3SiMe2Si、(i-PrO)Me2Si 和 (CH3OCH2)Me2Si 分别为 1.0:7.65:0.502:0.289。 β-硅效应随γ-取代基的变化被解释为反映了β-C-Si 和β-Si-Si σ-键超共轭能力的变化，主要是由于γ-取代基的诱导作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.500

文献信息

• Nickel-Phosphine Complex-Catalyzed Grignard Coupling. I. Cross-Coupling of Alkyl, Aryl, and Alkenyl Grignard Reagents with Aryl and Alkenyl Halides: General Scope and Limitations
  作者：Kohei Tamao、Koji Sumitani、Yoshihisa Kiso、Michio Zembayashi、Akira Fujioka、Shun-ichi Kodama、Isao Nakajima、Akio Minato、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.49.1958

  日期：1976.7

  (s)), aryl, and alkenyl Grignard reagents and nonfused, fused, and substituted aromatic halides and haloolefins. Limitations lie in sluggish reactions between alkyl Grignard reagents and dihaloethylenes. The most effective catalysts are [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2] for alkyl and simple aryl Grignard reagents, [Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] for alkenyl and allylic Grignard reagents and [NiP(C6H5)3}2-Cl2]

  已经确定，二卤代二膦镍 (II) 配合物对格氏试剂与芳基和链烯基卤化物的选择性交叉偶联表现出极高的催化活性。由于该催化反应程序简单、反应条件温和、偶联产物的收率和纯度高，以及广泛适用于涉及伯和仲烷基的反应（无论β-的存在与否），该催化反应可用于合成实践。氢 (s))、芳基和烯基格氏试剂以及非稠合、稠合和取代的芳族卤化物和卤代烯烃。限制在于烷基格氏试剂和二卤乙烯之间的缓慢反应。对于烷基和简单的芳基格氏试剂，最有效的催化剂是 [Ni(C6H5)2P(CH2)3P( )2}Cl2]，[Ni(CH3)2P( )2P( )2}Cl2] 用于烯基和烯丙基格氏试剂，[NiP( )3}2-Cl2] 用于空间位阻芳基格氏试剂和卤化物。膦配体对...的巨大稳定作用
• PHOTOLYSIS AND PYROLYSIS OF POLYSILYLATED DIAZOMETHANES. EFFECTIVE MIGRATING TENDENCY OF TRIMETHYLSILYL GROUP TO A CARBENE CENTER
  作者：Akira Sekiguchi、Wataru Ando

  DOI：10.1246/cl.1983.871

  日期：1983.6.5

  Photolysis and pyrolysis of polysilylated diazomethanes were investigated, and a selective migration of trimethylsilyl group to a carbene center was observed.

  研究了聚甲硅烷基化重氮甲烷的光解和热解，并观察到三甲基甲硅烷基选择性迁移到卡宾中心。
• SEKIGUCHI, AKIRA;ANDO, WATARU, CHEM. LETT., 1983, N 6, 871-874
  作者：SEKIGUCHI, AKIRA、ANDO, WATARU

  DOI：——

  日期：——