[(Z)-but-2-enyl]-dibutyl-chlorostannane | 71450-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: [(Z)-but-2-enyl]-dibutyl-chlorostannane
• CAS: 71450-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₅ClSn
• 分子量: 323.493
• InChiKey: YJBRTUYFODWXGU-NPDUFXBMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-but-2-enyl]-dibutyl-chlorostannane 在 二丁基二氯化锡 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 [(E)-but-2-enyl]-dibutyl-chlorostannane
  参考文献：
  名称：

  Allylstannation：X.立体化学过程（的加成反应的E / Z -Bu 3 SNCH 2 CHCHCH 3与醛在路易斯酸存在下（卜2的SnCl 2，BF 3 ·的Et 2 O，和TiCl 4）

  摘要：

  （E / Z）-Bu 3 SnCH 2 CH = CHCH 3与RCHO（R = CH 3，C 2 H 5，nC 3 H 7，nC 4 H 9，nC 5 H 11，（CH 3）2 CH之间的反应，（CH 3）3 C，C 6 H 5，CH 2 = CH，CH 2 = C（CH 3），（E）-CH 3 CH = CH ，（E）-C 3 H 7在路易斯酸例如Bu 2 SnCl 2，BF 3 ·Et 2 O和TiCl 4的存在下进行了CH 3 CH，（E）-C 6 H 5 CH 3 CH）。生成均烯丙基醇的反应的立体化学过程不一定取决于中间体路易斯酸-醛络合物的形成，而是取决于烯丙基金属化合物（例如Bu 2 ClSnCH 2 CH = CHCH 3，Bu 2 ClSnCH（CH 3）CHCH 2，氯3 TICH 2 CHCHCH 3等）是与羰基化合物反应的实际物质。Bu 3 SnCH 2 CH

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)85039-8
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl-chloro-[(E)-2,3,4-trimethylhept-5-en-3-yl]oxystannane 、 二丁基二氯化锡 生成 [(Z)-but-2-enyl]-dibutyl-chlorostannane
  参考文献：
  名称：

  GAMBARO, A.;MARTON, D.;PERUZZO, V.;TAGLIAVINI, G., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 226, N 2, 149-155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversible crotylstannation of carbonyl compounds. Crotylstannation ability of Bu3-nClnSnCH2CHCHCH3 (n = 0, 1, 2) compounds towards acetone and benzaldehyde and 13C NMR characterization
  作者：Alessandro Gambaro、Daniele Marton、Valerio Peruzzo、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84584-2

  日期：1981.1

  synthesized by means of transalkoxylation between Bu3-nCInSn(OMe) compounds and threo/erithro-2,3,4-trimethyl-5-hexen-3-ol. Under the conditions used the elimination occurs stereospecifically and with complete allylic rearrangement. The ability of the organostannoxy compounds to yield crotyl butylchlorotins via elimination increases in the order, Bu3Sn—O—C < Bu2ClSn—O—C < BuCI2Sn—O—C. In the addition

  巴豆锡烷基化反应：已发现是可逆的。化合物反式/顺式Bu 3- n Cl n SnCH 2 CH = CHCH 3（n = 0，1，2）是通过有机锡氧基化合物，Bu 3 - n Cl n Sn-OC（Me ）的消除反应制备的。）（i-Pr）CH（Me）CH = CH2，它是通过Bu 3- n CI n Sn（OMe）化合物与苏/二甲苯基之间的烷氧基化反应合成的-2,3,4-三甲基-5-己烯-3-醇。在所使用的条件下，消除是立体定向的，并且具有完整的烯丙基重排。有机锡氧基化合物通过消除而产生巴豆基丁基氯锡的能力按以下顺序增加，即Bu 3 Sn-OC ＝ ＜Bu 2 ClSn-OC ＝ ＜BuCl 2 Sn-OC ＝。在加成反应中，反应性增加的顺序是Bu 3 SnCrot
• Allylic rearrangement in redistribution reactions. the system cis/trans-n-Bu3SnCH2CHCHCH3/n-Bu2SnCl2
  作者：Alessandro Gambaro、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86645-0

  日期：1981.4

  Allylic rearrangement occurs in the solvent-free redistribution reaction between trans/cis-Bu3SnCH2CHCHCH3 and Bu2SnCl2:

  在之间的无溶剂的再分配反应发生重排烯丙基反/顺-Bu 3 SNCH 2 CHCHCH 3和卜2的SnCl 2：