diphenyl (tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl) phosphate | 452979-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diphenyl (tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl) phosphate
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl 1-diphenylphosphate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-diphenoxyphosphoryloxy-5-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 452979-80-5
• 化学式: C₂₄H₂₆FO₁₁P
• 分子量: 540.436
• InChiKey: FILLTMWRORYLIR-KEJFTWOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl (tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl) phosphate 在 platinum(IV) oxide 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl-phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  α-脱氧单和二氟己吡喃糖基1-磷酸酯的合成及用巯基和胍基转移酶的动力学评价

  摘要：

  已经合成了八个氟化的等排α - d-吡喃葡萄糖基1-磷酸酯（Glc 1P）类似物。胸腺嘧啶转移酶Cps2L和胍基转移酶GDP-ManPP与这些类似物的滥交调查显示，除1,6-二磷酸6以外，所有这些均被任一酶所接受。使用连续偶联测定法确定这些类似物的动力学参数。这些数据证明了Cps2L的广泛底物滥交，k cat / K mC-2，C-4和C-6处的单氟取代和C-2处的二氟取代在两个数量级内变化。相反，只有八分之三的类似物才能对GDP-ManPP进行动力学分析。在p ķ一个2个类似物的值（1 - 3）通过质子去耦测定31 P和19个F NMR滴定实验。与直觉相反，在3中的轴向氟取代基在滴定时没有改变化学位移，并且与单氟类似物相比，二氟类似物的酸度没有显着增加。在所有五种底物之间均未观察到强烈的布朗斯台德线性自由能相关性（1 –3，Glc 1P和Man 1P）用于任一酶催化的反应。但是，在选定的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01485
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranose 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 diphenyl (tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  α-脱氧单和二氟己吡喃糖基1-磷酸酯的合成及用巯基和胍基转移酶的动力学评价

  摘要：

  已经合成了八个氟化的等排α - d-吡喃葡萄糖基1-磷酸酯（Glc 1P）类似物。胸腺嘧啶转移酶Cps2L和胍基转移酶GDP-ManPP与这些类似物的滥交调查显示，除1,6-二磷酸6以外，所有这些均被任一酶所接受。使用连续偶联测定法确定这些类似物的动力学参数。这些数据证明了Cps2L的广泛底物滥交，k cat / K mC-2，C-4和C-6处的单氟取代和C-2处的二氟取代在两个数量级内变化。相反，只有八分之三的类似物才能对GDP-ManPP进行动力学分析。在p ķ一个2个类似物的值（1 - 3）通过质子去耦测定31 P和19个F NMR滴定实验。与直觉相反，在3中的轴向氟取代基在滴定时没有改变化学位移，并且与单氟类似物相比，二氟类似物的酸度没有显着增加。在所有五种底物之间均未观察到强烈的布朗斯台德线性自由能相关性（1 –3，Glc 1P和Man 1P）用于任一酶催化的反应。但是，在选定的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01485

文献信息

• The Chameleon of Retaining Glycoside Hydrolases and Retaining Glycosyl Transferases: The Catalytic Nucleophile
  作者：Robert V. Stick、Andrew G. Watts

  DOI：10.1007/s007060200027

  日期：2002.4.1

  This paper addresses the existence and role of a catalytic nucleophile in retaining glycoside hydrolases and retaining glycosyl transferases. Although the former has now been established beyond doubt, such is not the case with the latter. We report reliable procedures for the synthesis of various 2-deoxy-2-fluoro glycosyl nucleoside diphosphates, useful donor analogues for the study of the mechanism of action of retaining glycosyl transferases.