5-Benzolazo-salicylsaeure-methylester | 21460-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-Benzolazo-salicylsaeure-methylester
• 英文别名: 2-hydroxy-5-phenylazobenzoic acid methyl ester；methyl 2-hydroxy-5-phenylazobenzoate；2-Hydroxy-5-phenylazo-benzoesaeure-methylester；4-Oxy-azobenzol-carbonsaeure-(3)-methylester；methyl 2-hydroxy-5-[(E)-phenyldiazenyl]benzoate；methyl 2-hydroxy-5-phenyldiazenylbenzoate
• CAS: 21460-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: UAEJYZRHWXJPRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzolazo-salicylsaeure-methylester 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 5-氨基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Puxeddu, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-Benzolazo-salicylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  用于结肠药物递送的新型水杨偶氮聚合物：通过细菌降解溶解聚合物

  摘要：

  基于用于快速细菌降解导致可溶性聚合物的偶氮衍生物的结构特征，制备了具有释放机制的新型偶氮聚合物用于结肠药物递送。制备了两种水杨偶氮衍生物，并以不同比例共轭作为侧链与甲基丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共​​聚物（Eudragits）。将偶氮化合物设计为在偶氮键的相对侧具有亲水和疏水部分。偶氮键还原后，疏水部分被释放，产生了更易溶于水的聚合物。相对于已知在小肠末端溶解的Eudragit S，研究了聚合物薄膜的溶解度。制备的两种偶氮衍生物之一产生了聚合物，相对于Eudragit S，该聚合物显示出降低的溶解度。通过释放疏水性产物，将这些聚合物在厌氧大鼠盲肠悬浮液中进行还原测试。发现还原速度很快，与柳氮磺胺吡啶相当。对厌氧大鼠盲肠悬浮液中偶氮聚合物薄膜的研究表明，这些聚合物的溶解速度要快于无菌悬浮液。固体剂型可以用这些聚合物包衣以通过快速释放机制向结肠提供有效的递送系统。

  DOI：

  10.1002/jps.21875

文献信息

• Puckowska, Anna; Drozdowska, Danuta; Rusak, Malgorzata, Acta poloniae pharmaceutica, 2012, vol. 69, # 1, p. 63 - 73
  作者：Puckowska, Anna、Drozdowska, Danuta、Rusak, Malgorzata、Bielawski, Tomasz、Bruzgo, Irena、Midura-Nowaczek, Krystyna

  DOI：——

  日期：——
• Puxeddu, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 14
  作者：Puxeddu

  DOI：——

  日期：——
• Limpricht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 263, p. 234
  作者：Limpricht

  DOI：——

  日期：——
• Bock,G., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 9, p. 2870 - 2884
  作者：Bock,G.

  DOI：——

  日期：——
• LXXI.—The condensation of chloral with resorcinol
  作者：J. T. Hewitt、Frank G. Pope

  DOI：10.1039/ct8966901265

  日期：——