4-[3-hydroxypropyl]-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one | 145661-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[3-hydroxypropyl]-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: hallerone；4-Hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 145661-47-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: HJSNGHWGCHNXFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-hydroxypropyl]-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到cis-4a-hydroxy-3,4,4a,8a-tetrahydrobenzopyran-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  由对-过氧喹诺醇直接立体控制合成多加氧的氢苯并呋喃和氢苯并吡喃。

  摘要：

  在C-4上带有羟基烷基链的对过氧喹诺醇的酸碱性串联催化方法可以一锅合成氢化苯并呋喃和氢化苯并吡喃三环环氧化物。在此转换中，以高度立体控制的方式创建了两个新的循环和四个新的立体生成中心。该策略的实用性通过天然产物Cleroindicin D的首次全合成和结构修订得以说明。

  DOI：

  10.1021/ol702236e
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-hydroxypropyl]-4-hydroperoxy-2,5-cyclohexadien-1-one 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[3-hydroxypropyl]-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯酚将对烷基苯酚氧化脱芳香化为对过氧喹诺醇和对喹啉，作为单线态氧的来源。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504605