3,6-Diphenyl-1,2,4,5-tetrazin | 97990-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3,6-Diphenyl-1,2,4,5-tetrazin
• 英文别名: 3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazine-d10；3,6-bis(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 97990-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 244.181
• InChiKey: XAUWSIIGUUMHQQ-LHNTUAQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Diphenyl-1,2,4,5-tetrazin 、 甲基溴化镁 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEUGEBAUER, F. A.;SIEGEL, R., CHEM. BER., 1985, 118, N 6, 2157-2163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalyzed reaction of 3-aminopyrrole with s-tetrazines: formation of 1H-1,2,4-(triazol-3-yl)pyrimidines via an unprecedented s-tetrazine-ring contraction and concomitant pyrrole-ring expansion
  作者：Michael De Rosa、David Arnold、Hemant Yennawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.004

  日期：2014.10

  Initial reaction of 3-aminopyrrole with the conjugate acid of 3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazine gave an intermediate that rearranged to a 1H-1,2,4-(triazol-3-yl)pyrimidine via an unprecedented cascade. In this cascade, the s-tetrazine-ring opened, contracted to a 1,2,4-triazole-ring, and the pyrrole ring expanded to a pyrimidine. Similar results were obtained with three other electronically different

  3-氨基吡咯与3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪的共轭酸的初始反应产生中间体，该中间体重排为1 H -1,2,4-（三唑-3-基）嘧啶通过前所未有的级联。在该级联反应中，s-四嗪环打开，收缩为1,2,4-三唑环，吡咯环扩展为嘧啶。用其他三种电子上不同的s-四嗪也获得了相似的结果。
• Neugebauer, Franz Alfred; Siegel, Rolf, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 6, p. 2157 - 2163
  作者：Neugebauer, Franz Alfred、Siegel, Rolf

  DOI：——

  日期：——