bromozinc(1+),pentanenitrile | 226570-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: bromozinc(1+),pentanenitrile
• 英文别名: (4-cyanobutyl)zinc(II) bromide；(4-cyanobutyl)zinc bromide；4-cyanobutylzinc bromide；cyanobutylzinc bromide
• CAS: 226570-68-9
• 化学式: C₅H₈BrNZn
• 分子量: 227.419
• InChiKey: HJYQQTDSYHJSLL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  0.971 g/mL at 25 °C
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36
• 危险类别码：
  R14,R22,R19,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 2
• 危险性描述：
  H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P261,P281,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromozinc(1+),pentanenitrile 在 碘 作用下， 以91 %的产率得到5-碘戊腈
  参考文献：
  名称：

  与羰基官能团相容的烷基锌试剂的简单制备

  摘要：

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用钴催化从官能化烷基溴制备烷基锌化合物的直接方法。该过程仅需要由 CoBr 2组成的简单催化系统和联吡啶作为乙腈/吡啶混合物中的配体。该反应在空气和潮湿条件下稳定，为可行的程序开辟了道路。伯烷基溴和仲烷基溴上的各种官能团（例如酯、氰基和卤素）具有良好的耐受性，并能产生高产率的相应烷基锌化合物。此外，我们还成功地形成了带有酮和醛等敏感官能团的烷基锌试剂，且收率良好。这些烷基锌衍生物在钯催化的根岸与各种官能化芳基溴的交叉偶联中的直接应用证明了该方法的效率和稳健性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300450
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 4,4'-联吡啶 、 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 bromozinc(1+),pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  与羰基官能团相容的烷基锌试剂的简单制备

  摘要：

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用钴催化从官能化烷基溴制备烷基锌化合物的直接方法。该过程仅需要由 CoBr 2组成的简单催化系统和联吡啶作为乙腈/吡啶混合物中的配体。该反应在空气和潮湿条件下稳定，为可行的程序开辟了道路。伯烷基溴和仲烷基溴上的各种官能团（例如酯、氰基和卤素）具有良好的耐受性，并能产生高产率的相应烷基锌化合物。此外，我们还成功地形成了带有酮和醛等敏感官能团的烷基锌试剂，且收率良好。这些烷基锌衍生物在钯催化的根岸与各种官能化芳基溴的交叉偶联中的直接应用证明了该方法的效率和稳健性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300450
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2,6-dichloro-5-quinolinyl)-cyclohexaneacetamide 、 在 SiO2 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 bromozinc(1+),pentanenitrile 为溶剂， 以gave the sub-title compound (600 mg)的产率得到N-[6-chloro-2-(4-cyanobutyl)-5-quinolinyl]-cyclohexaneacetamide
  参考文献：
  名称：

  P2X7 receptor antagonists and their use

  摘要：

  本发明提供了式(IA)的化合物，以及其制备方法、含有它们的制药组合物和它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US07408065B2

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Drug-Like Molecules and Pharmaceuticals Using Heterocyclic Phosphonium Salts
  作者：Xuan Zhang、Andrew McNally

  DOI：10.1021/acscatal.9b00851

  日期：2019.6.7

  pyridines are common in pharmaceuticals, and metal catalysis is frequently used to prepare this motif via Csp2–Csp3 coupling processes. We present a cobalt-catalyzed coupling reaction between pyridine phosphonium salts and alkylzinc reagents that can be applied to complex drug-like fragments and for late-stage functionalization of pharmaceuticals. The reaction generally proceeds at room temperature, and 4-position

  烷基化吡啶在药物中很常见，并且金属催化通常通过Csp 2 –Csp 3偶联过程用于制备该基序。我们提出了吡啶phospho盐和烷基锌试剂之间的钴催化偶联反应，该反应可应用于复杂的药物样片段和药物的后期功能化。该反应通常在室温下进行，这种策略的前体是4-位吡啶CH键。鉴于在复杂的吡啶中选择性地安装（伪）卤化物面临的挑战，这种分两步进行的过程可以使分子集烷基化，这对使用传统的交叉偶联方法而言是具有挑战性的。
• Palladium-Catalyzed Secondary Benzylic Imidoylative Reactions
  作者：Chenglong Wang、Licheng Wu、Wentao Xu、Feng He、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02515

  日期：2020.9.4

  Reported herein is a palladium-catalyzed secondary benzylic imidoylative Negishi reaction leveraging the sterically bulky aromatic isocyanides as the imine source. This method allows the facile access of alkyl-, (hetero)aryl-, and alkynylzinc reagents to afford various α-substituted phenylacetone products under mild acidic hydrolysis, which are ubiquitous motifs in many pharmaceuticals and biologically

  本文报道了利用空间上庞大的芳族异氰酸酯作为亚胺源的钯催化的仲苄基亚氨基酰亚胺化Negishi反应。该方法允许在温和的酸性水解条件下容易地获得烷基，（杂）芳基和炔基锌试剂，从而得到各种α-取代的苯丙酮产物，这些产物是许多药物和生物活性化合物中普遍存在的基序。亚胺的非对映选择性还原可以实现，以将仲苄基卤化物方便地转化为具有高原子经济性的α-取代的苯乙胺衍生物。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF GLUTAMINASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE GLUTAMINASE
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2013078123A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to the heterocyclic compounds of Formula (I) as defined further herein, and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating cancer, immunological or neurological diseases using the heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及式(I)定义的杂环化合物及其药物制剂。本发明进一步涉及使用本发明的杂环化合物治疗癌症、免疫性或神经疾病的方法。
• Pd-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Diverse Oxindoles Enabled by the Versatile Heck Reaction of Carbamoyl Chlorides
  作者：Xianqing Wu、Zaiquan Tang、Chengxi Zhang、Chenchen Wang、Licheng Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01197

  日期：2020.5.15

  oxindole synthesis bearing an all-carbon quaternary center, enabled by Pd-catalyzed intramolecular cyclization followed by multiple intermolecular Heck reactions of both easily accessible alkene-tethered carbamoyl chlorides and olefins. This protocol obviates the use of prefunctionalized olefinic reagents, exhibits excellent functional group tolerance, and features fascinating reactive versatility.

  我们在这里报告了一个杂杂的吲哚合成，该化合物带有一个全碳四元中心，通过钯催化的分子内环化作用以及随后的多个分子间Heck反应，可轻松进行烯烃系的氨基甲酰氯和烯烃的多分子Heck反应。该方案避免了使用预官能化的烯烃试剂，具有出色的官能团耐受性，并具有令人着迷的反应多功能性。
• Continuous flow Negishi cross-couplings employing silica-supported Pd-PEPPSI–IPr precatalyst
  作者：Gregory A. Price、Andrew R. Bogdan、Ana L. Aguirre、Toshiyuki Iwai、Stevan W. Djuric、Michael G. Organ

  DOI：10.1039/c6cy00331a

  日期：——

  Pd-PEPPSI–IPr complex prepared via azide–alkyne cycloaddition is described. The complex was immobilised onto silica gel and applied as a heterogeneous catalyst in the Negishi reaction. The catalyst was active in both batch and continuous flow operation and was particularly effective for the coupling of heteroaryl chlorides. Long-term continuous flow experiments demonstrated good catalyst activity over

  三乙氧基甲硅烷的合成官能化的Pd-PEPPSI -的IPr复杂制备经由叠氮化物-炔环加成进行说明。将该配合物固定在硅胶上，并在Negishi反应中用作非均相催化剂。该催化剂在间歇和连续流动操作中均具有活性，并且对于杂芳基氯化物的偶联特别有效。长期连续流实验表明，在15个小时内，催化剂具有良好的活性。