7-(2-fluorobenzyl)-3,7-dihydro-4H-imidazo<4,5-d>-1,2,3-triazin-4-one | 173409-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 7-(2-fluorobenzyl)-3,7-dihydro-4H-imidazo<4,5-d>-1,2,3-triazin-4-one
• 英文别名: 7-[(2-fluorophenyl)methyl]-3H-imidazo[4,5-d]triazin-4-one
• CAS: 173409-64-8
• 化学式: C₁₁H₈FN₅O
• 分子量: 245.216
• InChiKey: JUPNIUJABDSNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-fluorobenzyl)-3,7-dihydro-4H-imidazo<4,5-d>-1,2,3-triazin-4-one 在 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-(2-fluorobenzyl)-4-(methylamino)-7H-imidazo<4,5-d>-1,2,3-triazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  7-（2-氟苄基）-4-（取代的）-7- H-咪唑并[4,5- d -1,2,3-三嗪和-7 H-吡唑并[3,4- d ] -1,2 ，3-三嗪。合成及抗惊厥活性

  摘要：

  咪唑并[4,5- d ] -1,2,3-三嗪和吡唑并[3,4- d ]强效anticonvul​​-桑特嘌呤，BW 78U79的-1,2,3-三嗪类似物（9-（2-合成了（-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤，1）并测试了其抗惊厥活性。由4-氨基咪唑-4-羧酰胺（2）和吡唑并[3,4- d ] -1,2分四个步骤制备咪唑并[4,5 - d ] -1,2,3-三嗪11-13从3-氨基-1-（2-氟苄基）吡唑-4-腈（14）开始合成，3-三嗪18-21。中间体1,2,3-triazin-4-ones 6和16经4-（4-二甲基氨基吡啶）盐10和17转化为4-取代的靶标。咪唑三嗪11对最大的电击诱发的癫痫发作具有有效的抗惊厥作用，但其引起呕吐的倾向阻止了其进一步发展。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320502
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-fluorobenzyl)imidazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到7-(2-fluorobenzyl)-3,7-dihydro-4H-imidazo<4,5-d>-1,2,3-triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-（2-氟苄基）-4-（取代的）-7- H-咪唑并[4,5- d -1,2,3-三嗪和-7 H-吡唑并[3,4- d ] -1,2 ，3-三嗪。合成及抗惊厥活性

  摘要：

  咪唑并[4,5- d ] -1,2,3-三嗪和吡唑并[3,4- d ]强效anticonvul​​-桑特嘌呤，BW 78U79的-1,2,3-三嗪类似物（9-（2-合成了（-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤，1）并测试了其抗惊厥活性。由4-氨基咪唑-4-羧酰胺（2）和吡唑并[3,4- d ] -1,2分四个步骤制备咪唑并[4,5 - d ] -1,2,3-三嗪11-13从3-氨基-1-（2-氟苄基）吡唑-4-腈（14）开始合成，3-三嗪18-21。中间体1,2,3-triazin-4-ones 6和16经4-（4-二甲基氨基吡啶）盐10和17转化为4-取代的靶标。咪唑三嗪11对最大的电击诱发的癫痫发作具有有效的抗惊厥作用，但其引起呕吐的倾向阻止了其进一步发展。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320502

文献信息

• [DE] ANTIKONVULSIV WIRKENDE PYRAZOLO[3,4-D][1,2,3]TRIAZINE UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] PYROZOLO [3,4-D][1,2,3] TRIAZINES WITH AN ANTICONVULSIVE ACTION AND METHODS FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] PYRAZOLO[3,4-D][1,2,3]TRIAZINES A EFFET ANTI-CONVULSIF ET PROCEDE DE PREPARATION DESDITES SUBSTANCES
  申请人：DRESDEN ARZNEIMITTEL

  公开号：WO2000073309A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  Die Erfindung betrifft 3,6-Dihydro-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-onen und deren Tautomere, die in 6-Stellung einen Benzyl-Rest enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel insbesondere zur Behandlung von Epilepsien verschiedener Formen.

  本发明涉及3,6-二氢吡唑并[3,4-d][1,2,3]三嗪-4-酮及其互变异构体，在6位含有苯甲基基团，其制备方法以及作为药物的用途，特别是用于治疗不同类型的癫痫。
• ANTIKONVULSIV WIRKENDE PYRAZOLO [3,4-D][1,2,3]TRIAZINE UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Arzneimittelwerk Dresden GmbH

  公开号：EP1181292A1

  公开（公告）日：2002-02-27
• US6316448B1
  申请人：——

  公开号：US6316448B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• 7-(2-fluorobenzyl)-4-(substituted)-7-<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>d</i>−1,2,3-triazines and −7<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]-1,2,3-triazines. Synthesis and anticonvulsant activity
  作者：James L. Kelley、David C. Wilson、Virgil L. Styles、Francis E. Soroko、Barrett R. Cooper

  DOI：10.1002/jhet.5570320502

  日期：1995.9

  5-d]-1,2,3-triazine and pyrazolo[3,4-d]-1,2,3-triazine analogues of the potent anticonvul-sant purine, BW 78U79 (9-(2-fluorobenzyl)-6-methylamino-9H-purine, 1), were synthesized and tested for anticonvulsant activity. The imidazo[4,5-d]-1,2,3-triazines 11–13 were prepared in four steps from 5-aminoimidazole-4-carboxamide (2) and the pyrazolo[3,4-d]-1,2,3-triazines 18–21 were synthesized starting with

  咪唑并[4,5- d ] -1,2,3-三嗪和吡唑并[3,4- d ]强效anticonvul​​-桑特嘌呤，BW 78U79的-1,2,3-三嗪类似物（9-（2-合成了（-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤，1）并测试了其抗惊厥活性。由4-氨基咪唑-4-羧酰胺（2）和吡唑并[3,4- d ] -1,2分四个步骤制备咪唑并[4,5 - d ] -1,2,3-三嗪11-13从3-氨基-1-（2-氟苄基）吡唑-4-腈（14）开始合成，3-三嗪18-21。中间体1,2,3-triazin-4-ones 6和16经4-（4-二甲基氨基吡啶）盐10和17转化为4-取代的靶标。咪唑三嗪11对最大的电击诱发的癫痫发作具有有效的抗惊厥作用，但其引起呕吐的倾向阻止了其进一步发展。