(1S,5R,9S,10R,11S,12S,13S,E)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,9-dihydroxy-7,10,12-trimethyl-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one | 1003923-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,5R,9S,10R,11S,12S,13S,E)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,9-dihydroxy-7,10,12-trimethyl-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
• CAS: 1003923-11-2
• 化学式: C₃₃H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 609.007
• InChiKey: RVPMSHPVMWMABA-CPAIGPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,9S,10R,11S,12S,13S,E)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,9-dihydroxy-7,10,12-trimethyl-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of the Callipeltoside Aglycone

  摘要：

  A synthesis of the macrocyclic core structure of callipeltoside A and a C9 epimer has been achieved by applications of chiral vinylzinc or Kishi-Nozaki-Hiyama (K-N-H) additions, Roskamp homologations, and acylketene or intramolecular K-N-H macrolactonizations as key bondforming steps.

  DOI：

  10.1021/ol702024b
• 作为产物：
  描述：

  在 [nickel(II)dichloride(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)] chromium dichloride 、 2,3-二巯基丁二酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(1S,5R,9S,10R,11S,12S,13S,E)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,9-dihydroxy-7,10,12-trimethyl-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of the Callipeltoside Aglycone

  摘要：

  A synthesis of the macrocyclic core structure of callipeltoside A and a C9 epimer has been achieved by applications of chiral vinylzinc or Kishi-Nozaki-Hiyama (K-N-H) additions, Roskamp homologations, and acylketene or intramolecular K-N-H macrolactonizations as key bondforming steps.

  DOI：

  10.1021/ol702024b