(3S,4R)-4-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido)-5-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)hexanoic acid | 1146434-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido)-5-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)hexanoic acid
• 英文别名: (3S,4R)-4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]-5-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanoic acid
• CAS: 1146434-31-2
• 化学式: C₅₃H₆₄N₂O₆SSi
• 分子量: 885.252
• InChiKey: ISTGTCBALDNQDQ-FXORBLTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((4R,5R)-5-(2-(2-methoxyethylamino)-2-oxoethoxy)-1,2-dithian-4-yl) 2-((S,E)-3-hydroxy-7-(tritylthio)hept-4-enamido)propanoate 、 (3S,4R)-4-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido)-5-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)hexanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.83h， 以66%的产率得到(3S,4R)-((S,E)-1-((R)-1-((4R,5R)-5-(2-(2-methoxyethylamino)-2-oxoethoxy)-1,2-dithian-4-yloxy)-1-oxopropan-2-ylamino)-1-oxo-7-(tritylthio)hept-4-en-3-yl) 4-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)-methoxy)carbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido)-5-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用可接近的对映体纯净潜在硫代酸酯，通过化学选择性大环化进行螺旋藻抑素A的全合成

  摘要：

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。

  DOI：

  10.1021/ol900436f
• 作为产物：
  描述：

  4R-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3S-tritylsulfanylpropionylamino]-5-methyl-3-triisopropylsilanyloxyhexanoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 在 ammonium acetate 、 水 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以192 mg的产率得到(3S,4R)-4-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido)-5-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用可接近的对映体纯净潜在硫代酸酯，通过化学选择性大环化进行螺旋藻抑素A的全合成

  摘要：

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。

  DOI：

  10.1021/ol900436f