2-(2-tosylphenyl)pyridine | 147879-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-tosylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylphenyl)sulfonylphenyl]pyridine
• CAS: 147879-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: ZKCZRIGMOKMVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tosylphenyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到2-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硫的镍催化砜分子内偶联

  摘要：

  我们描述了一种使用双（环辛二烯）镍作为催化剂的分子内脱磺酰基偶联的方法。在该方法中，可以使用各种各样的芳族，杂芳族和脂族砜作为底物。该方法为各种联芳基的合成提供了一种原子经济的途径，也是磺酰基催化转化的有效工具，代表了有机合成的重大进展

  DOI：

  10.1002/adsc.201801733
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-tosylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？S和C ？N芳烃的功能化：C的组合？氢活化和高碘化学

  摘要：

  铑催化的带有杂环指导基团的芳烃的磺酰化，硫醚化，硫氰化和其他杂功能化已经实现。由初始的Rh反应进行III催化的Ç 芳烃h的hyperiodination在室温下，随后的非催化的亲核官能化。与以前的研究表明偶合伙伴的空载相比，分离出二芳基碘鎓盐作为中间体，其代表芳烃底物的空载。

  DOI：

  10.1002/chem.201504179

文献信息

• Carbon-Sulfur Reductive Elimination from Palladium(IV) Sulfinate Complexes
  作者：Xiaodan Zhao、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201005489

  日期：2011.1.24

  Sulfurin succotash: The oxidation of PdII complexes with sulfonyl chlorides leads to a series of stable palladium(IV) sulfinate complexes. These complexes undergo reductive elimination to afford products with CS, CC, and CCl bonds, as well as a desulfitated product (see scheme; Py=pyridyl, Pd gray, N blue, S yellow, O red).

  磺化蔗糖：Pd II配合物与磺酰氯的氧化可生成一系列稳定的亚磺酸钯（IV）配合物。这些复合物经历还原消除，得到的产品为C  S，C  C，和C  Cl键，以及一个desulfitated产物（参见方案; PY =吡啶基，钯灰色，N蓝色，S黄色，O型红）。
• Cu(II)-Mediated Sulfonylation of (Hetero)arenes with TosMIC Using Monodentate Directing Groups
  作者：Yigao Li、Zhuang Meng、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02730

  日期：2024.3.15

  Monodentate chelation-assisted direct ortho-C–H sulfonylation of (hetero)arenes using TosMIC as the novel sulfonylating reagent has been developed. A broad range of substrates, including indolines, indoles, 2-phenylpyridines, and others were well tolerated to afford the corresponding products in moderate to good yields. Mechanistic studies revealed that the sulfonyl radical might be involved. Inspired

  使用 TosMIC 作为新型磺酰化试剂，开发了单齿螯合辅助的（杂）芳烃直接邻位-C–H 磺酰化。多种底物，包括二氢吲哚、吲哚、2-苯基吡啶等，都具有良好的耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的产物。机理研究表明磺酰自由基可能参与其中。受上述发现的启发，萘底物的对-C-H磺酰化反应也成功实现。目前的方案具有廉价的金属催化、良好的官能团兼容性和操作方便等特点。
• C–H Bond Sulfonylation from Thianthrenium Salts and DABCO·(SO2)2: Synthesis of 2-Sulfonylindoles
  作者：Chen Guo、Xinhua Wang、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00827

  日期：2024.7.5

  and thianthrenium salts under synergistic photoredox and palladium catalysis is accomplished. This direct C–H bond sulfonylation of indoles with the insertion of sulfur dioxide under mild conditions works efficiently, giving rise to a wide range of 2-sulfonated indoles in moderate to good yields under mild conditions. In this protocol, the generality of aryl/alkyl thianthrenium salts is demonstrated

  1-(1 H-吲哚-1-基)异喹啉或1-(吡啶-2-基)-1 H-吲哚、DABCO·(SO 2 ) 2和噻烯盐在协同光氧化还原作用下的三组分反应钯催化完成。这种在温和条件下插入二氧化硫对吲哚进行直接 C-H 键磺酰化的方法可以有效地发挥作用，在温和条件下以中等至良好的产率产生各种 2-磺化吲哚。在该协议中，还证明了芳基/烷基噻烯盐的普遍性。提出了与钯催化相结合的光氧化还原自由基过程。
• Zhao, Xiaodan; Dimitrijevic, Elena; Dong, Vy M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3466 - 3467
  作者：Zhao, Xiaodan、Dimitrijevic, Elena、Dong, Vy M.

  DOI：——

  日期：——