(5R,6S)-6-methyl-5-(methylsulfonylacetyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 503570-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (5R,6S)-6-methyl-5-(methylsulfonylacetyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 1-[(1R,2R,3S,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-2-methylsulfonylethanone
• CAS: 503570-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: KWLAAAGKGVWFJR-QCBRBAQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methylsulfonyl-3-penten-2-one 、 环戊二烯 在 C₄₇H₃₆Br₂O₄Ti 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 以91%的产率得到(5R,6S)-6-methyl-5-(methylsulfonylacetyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化磺酰基功能化α,β-不饱和酮与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  研究了 (E)-1-取代的磺酰基-3-戊烯-酮与环戊二烯催化的手性钛试剂 Dy 的不对称 Diels-Alder 反应。用磺酰基部分位置上的不同取代基研究了对映选择性。以高收率和高光学纯度制备了 6-甲基-5-(取代的磺酰基乙酰基)双环[2.2.1]庚二烯 (4)。环加合物的绝对构型由化合物 4 的替代合成路线确定，化合物 4 通过酰基恶唑烷酮 6 与环戊二烯的不对称 Diels-Alder 反应制备，然后将取代的磺酰基甲基锂亲核加成到产物中。制备并研究了具有 >99% ee 的 (5R,6S)-6-methyl-5-(phenylsulfonylacetyl)bicyclo-[2.2.1]hept-2-ene (4a) 晶体。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083167