sodium 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-(carboxylatomethyl)-2'-deoxy-3,4-dihydrothymidine | 1370548-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: sodium 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-(carboxylatomethyl)-2'-deoxy-3,4-dihydrothymidine
• CAS: 1370548-57-4
• 化学式: C₃₈H₄₁N₂O₁₁*Na
• 分子量: 724.74
• InChiKey: WSTWWHZQDDTDCN-SNGUFSSQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  156.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3-[ (tert-butoxy)carbonyl]-2'-deoxy-3,4-dihydro-3'-O-(2-methoxy-2-oxoethyl)thymidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到sodium 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-(carboxylatomethyl)-2'-deoxy-3,4-dihydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  用 Boc 保护胸苷的 N(3)-用于轻松合成糖烷基化核苷类似物

  摘要：

  报道了在合成糖修饰的胸苷类似物时使用 Boc 作为核碱基保护基团。Boc 很容易通过简单且高产的反应插入到 N(3) 处，并且发现对去除 Ac 和 tBuMe2Si (TBDMS) 基团以及 ZnBr2 介导的 4,4'-二甲氧基三苯甲基的标准处理是稳定的(DMTr) 脱保护。事实证明，Boc Protection 完全耐受区域选择性实现 O-烷基化所需的强碱性条件，因此，为合成各种糖烷基化核苷类似物提供了途径。为了证明这种方法的可行性，我们以高总产率合成了两种 3'-O-烷基化胸苷类似物，并对其进行了充分表征。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100103