4-allyloxybutyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside | 155751-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-allyloxybutyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 155751-71-6
• 化学式: C₈₁H₁₂₃NO₁₁
• 分子量: 1286.87
• InChiKey: HDANBSMGHLWRMU-JLBWLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.3
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  56.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  148.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxybutyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.93 g的产率得到4-propenyloxybutyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A的新无环类似物：2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的4-膦酰氧丁基和3-膦酰氧丙基糖苷的合成。

  摘要：

  已经合成了脂质A的几种类似物，其中母体分子的还原性单糖部分已被无环间隔基取代。新化合物具有很高的内毒素活性，能够保护中性粒细胞减少型小鼠免受假单胞菌感染，这是LPS样分子的两个特性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84290-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 、 (R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(4-allyloxy-butoxy)-4,5-dihydroxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 4-allyloxybutyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A的新无环类似物：2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的4-膦酰氧丁基和3-膦酰氧丙基糖苷的合成。

  摘要：

  已经合成了脂质A的几种类似物，其中母体分子的还原性单糖部分已被无环间隔基取代。新化合物具有很高的内毒素活性，能够保护中性粒细胞减少型小鼠免受假单胞菌感染，这是LPS样分子的两个特性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84290-6