2,2,2-trifluoro-N-isopentylacetimidoyl chloride | 1068660-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 亚胺酰卤
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-isopentylacetimidoyl chloride
• CAS: 1068660-10-5
• 化学式: C₇H₁₁ClF₃N
• 分子量: 201.619
• InChiKey: SZHKGWHAXDJTTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-isopentylacetimidoyl chloride 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N-(1,6-diphenylhex-4-en-3-yl)-2,2,2-trifluoro-N-isopentylacetamide
  参考文献：
  名称：

  催化剂与底物诱导的选择性：Palladacycle催化的烯丙基亚氨酸酯重排的动力学拆分

  摘要：

  制备椅子：描述了通过平面手性四元环对烯丙基酰亚胺的动力学拆分，这是烯烃与催化剂配位的高表面选择性和固有的底物选择性的结果。这些研究证实，平面手性palladacycles主要通过（半）椅状过渡态/中间体起作用。

  DOI：

  10.1002/asia.201000386
• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-N-isopentylacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  不对称的Aza-Claisen重排：广泛适用的五苯基二茂铁基Palladacycle催化剂的开发

  摘要：

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200900712

文献信息

• Catalytic Asymmetric Formation of Secondary Allylic Amines by Aza-Claisen Rearrangement of Trifluoroacetimidates
  作者：René Peters、Zhuo-qun Xin、Daniel Fischer

  DOI：10.1055/s-2008-1077792

  日期：2008.6

  A catalytic asymmetric synthesis of unprotected secondary allylic amines based on the aza-Claisen rearrangement of N-aryl- and N-alkyl-substituted trifluoroacetimidates has been developed, which provides the targeted products with excellent enantioselectivity.

  基于 N-芳基-和 N-烷基-取代的三氟乙酰亚胺酯的氮杂-克莱森重排，开发了一种未保护的仲烯丙基胺的催化不对称合成，该方法为目标产物提供了优异的对映选择性。