(+/-)-14β-hydroxyvincadifformine | 80695-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (+/-)-14β-hydroxyvincadifformine
• 英文别名: 14α-hydroxyvincadifformine
• CAS: 80695-59-6；95042-67-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: OSFGKPUJCBBLSZ-PJBPFLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-14β-hydroxyvincadifformine 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 (+/-)-tabersonine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a034
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基戊-4-烯酸 在 氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (+/-)-14β-hydroxyvincadifformine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a034

文献信息

• Biomimetic alkaloid syntheses. 15. Enantioselective syntheses with epichlorohydrin: total syntheses of (+)-, (-)- and (.+-.)-vindoline and a synthesis of (-)-vindorosine
  作者：Martin E. Kuehne、David E. Podhorez、Tshilundu Mulamba、William G. Bornmann

  DOI：10.1021/jo00379a006

  日期：1987.2