1-iodo-1-(trimethylsilyl)-4(Z)-decene | 131216-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-iodo-1-(trimethylsilyl)-4(Z)-decene
• 英文别名: [(Z)-1-iododec-4-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 131216-50-7
• 化学式: C₁₃H₂₇ISi
• 分子量: 338.347
• InChiKey: JHQCYTXITSIURB-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-1-(trimethylsilyl)-4(Z)-decene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-hydroxy-4(E)8(Z)-tetradecadien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Triply convergent, stereospecific alkene formation via Peterson olefination

  摘要：

  alpha-Iodo silanes 8 were prepared from alpha-hydroxy silanes and after halogen/metal exchange and treatment with copper(I) bromide-dimethyl sulfide were coupled with acid chlorides to yield alpha-silyl ketones 2. Cram controlled addition with a variety of nucleophiles followed by treatment with acid or base led to either the (E)- or (Z)-alkene in good overall yields from the iodide (47-67%) and with excellent stereoselectivities ( > 95/ < 5 for disubstituted cases and 67/33 to 95/5 for trisubstituted). The procedure was used iteratively in the total synthesis of 4(E),8(Z)-tetradecadien-1-yl acetate (15) in > 95/ < 5 isomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo00002a028
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-trimethylsilyldec-4-en-1-ol 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARRETT, ANTHONY G. M.;FLYGARE, JOHN A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 638-642

  摘要：

  DOI：